methyl 2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1333221-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1333221-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: QQWDCDGZAMPDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(4-chlorophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage

  摘要：

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c2cc00081d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorobenzylideneamino)-3-hydroxypropanoate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl 2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高价碘在异构二氢恶唑合成中的应用

  摘要：

  根据起始氨基醇的结构和立体化学，已经开发了2-和/或3-恶唑啉的方便的合成方法。NMR研究表明，PhI（OAc）2在中间体亚胺上起氧化剂的作用。研究结果表明，一条新的途径提供了获得不寻常的3-恶唑啉的途径。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2288-9

文献信息

• Copper(II)-catalyzed oxidation of 4-carboxythiazolines and 4-carboxyoxazolines to 4-carboxythiazoles and 4-carboxyoxazoles
  作者：Yiyun Wang、Ziyuan Li、Yue Huang、Changhua Tang、Xiaoming Wu、Jinyi Xu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.016

  日期：2011.9

  A mild copper(II)-catalyzed oxidation of 4-carboxythiazolines and 4-carboxyoxazolines to 4-carboxythiazoles and 4-carboxyoxazoles has been developed. Various substrates with alkyl or aryl substitutions at 2-position on azoline ring could be smoothly oxidized to the desired products in good to excellent yields. Moreover, the hydrolysis of the ester group could be avoided under this method. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.