3-((2E,4E)-Hexa-2,4-dienoyl)-oxazolidin-2-one | 109299-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-((2E,4E)-Hexa-2,4-dienoyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 109299-95-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: PUQVTIAVGFBMEO-FCEBADDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 、 3-((2E,4E)-Hexa-2,4-dienoyl)-oxazolidin-2-one 在 (R)-1,1'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(3-((R)-1-phenylethyl)urea) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Yb（III）/手性双脲复合物催化的Danishefsky型二烯和缺电子烯烃的高度对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了新型的轴向手性双脲配体BINUREA的合成和实用性。这种尿素配体与三氟甲基磺酸late和DBU的复合物可用于Danishefsky型二烯和缺电子烯烃的催化对映选择性Diels-Alder反应，使加合物具有优异的收率和对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.110

文献信息

• ASYMMETRIC DIELS–ALDER REACTION PROMOTED BY A CHIRAL TITANIUM REAGENT
  作者：Koichi Narasaka、Masayuki Inoue、Naoko Okada

  DOI：10.1246/cl.1986.1109

  日期：1986.7.5

  The asymmetric Diels–Alder reaction between prochiral dienes and dienophiles prepared from α,β-unsaturated acids and 1,3-oxazolidin-2-one proceeds by the use of a chiral alkoxy titanium(IV) to give the corresponding cycloadducts in high enantioselectivity.

  前手性二烯与由 α,β-不饱和酸和 1,3-恶唑烷-2-one 制备的亲二烯体之间的不对称 Diels-Alder 反应通过使用手性烷氧基钛 (IV) 进行，以高对映选择性得到相应的环加合物。