4-nitrophenyl 4-O-(2'-bromoprop-2'-enyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside | 220758-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-O-(2'-bromoprop-2'-enyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,6R)-3-(2-bromoprop-2-enoxy)-6-(4-nitrophenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 220758-07-6
• 化学式: C₂₁H₃₀BrNO₆Si
• 分子量: 500.462
• InChiKey: NLPPBDJQUQGTOT-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 4-O-(2'-bromoprop-2'-enyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 palladium diacetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 以30%的产率得到1,2,3,4-tetradeoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4'-methylene-D-lyxo-hex-1-enopyranoso-[4,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Aglycon directed palladium β-alcoxyelimination on carbohydrate templates

  摘要：

  The palladium(0)-catalyzed Heck-type cyclisation reaction of erythro or three aryl 2,3-unsaturated glycosides gave the enantiopure bicyclic compounds in quite good yields via a palladium beta-alcoxyelimination. (C) 1998 Elsevier Science Lid. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80026-9
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrophenyl-2,3-didehydro-2,3-didesoxy-α-D-erythro-hexosid 在 咪唑 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 氯乙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4-nitrophenyl 4-O-(2'-bromoprop-2'-enyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Cyclization on Carbohydrate Templates. 3. Extension of The Cyclization to the Threo Series.

  摘要：

  The palladium(0)-catalyzed Heck-type cyclization-beta-alkoxy elimination reaction leading to enantiopure bicyclic compounds in the case of erythro 2,3-unsaturated glycosides has been successfully extended to the three stereoisomer by only changing the aglycon moiety from an ethoxy group to an aryloxy moiety.

  DOI：

  10.1080/07328300008544075