9-ethyl-10-aza-9-thiaphenanthrene | 96207-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9-ethyl-10-aza-9-thiaphenanthrene
• 英文别名: 8-Ethyl-8lambda4-thia-9-azatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene；8-ethyl-8λ4-thia-9-azatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene
• CAS: 96207-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: SKEWYUCJNDIRTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-10-aza-9-thiaphenanthrene 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 反应 16.0h， 生成 8-(2'-ethylsulfanylphenyl)-2,3-diphenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Shimizu, Hiroshi; Ozawa, Michinori; Matsuda, Takayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1709 - 1718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2'-troimethylsilylmethylsulfanylbiphenyl 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 反应 2.5h， 生成 9-ethyl-10-aza-9-thiaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Shimizu, Hiroshi; Ikedo, Koji; Hamada, Koji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1733 - 1747

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and properties of novel cyclic sulfilimines, 2-azathiabenzene derivatives.
  作者：HIROSHI SHIMIZU、KAZUNORI MATSUO、TADASHI KATAOKA、MIKIO HORI

  DOI：10.1248/cpb.32.4360

  日期：——

  Novel cyclic sulfilimines (so-called azathiabenzenes), 2-methyl-1-aza-2-thianaphthalene (7) and 9-methyl-(14a) or 9-ethyl-10-aza-9-thiaphenanthrene (14b), were synthesized in high yields by deprotonation of the corresponding azasulfonium salts (6, 13a, 13b) with base. The ylidic properties of the azathiabenzenes were revealed by spectral and chemical evidence. The azathiabenzenes (14a, 14b) were easily oxidized with potassium permanganate to yield the corresponding azathiabenzene oxides (18a, 18b). Thermolysis of 14a in refluxing xylene afforded the ring-expanded product 7H-dibenzo [d, e] [1, 3] thiazepine (21), while 14b underwent β-elimination on refluxing in xylene to give 6H-dibenzo [c, e] [1, 2] thiazine (24). Reactions of the azathiabenzene derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate as an electrophile are also reported.

  通过用碱对相应的偶氮锍盐（6、13a、13b）进行去质子化，高产率地合成了新型环状亚磺酰亚胺（即偶氮苯）、2-甲基-1-氮杂-2-噻吩萘（7）和 9-甲基-（14a）或 9-乙基-10-氮杂-9-噻吩蒽（14b）。光谱和化学证据揭示了氮杂二苯乙烯的酰基性质。硫氮苯（14a、14b）很容易被高锰酸钾氧化，生成相应的硫氮苯氧化物（18a、18b）。14a 在回流二甲苯中发生热分解，得到环状扩展产物 7H-二苯并[d, e] [1, 3] 硫氮杂卓（21），而 14b 在二甲苯中回流发生 β-消除反应，得到 6H-二苯并[c, e] [1, 2] 硫氮杂卓（24）。此外，还报道了以乙炔二甲酸二甲酯为亲电体的氮杂环丁烷苯衍生物的反应。
• Reactions of azathiabenzene anion with electrophiles. Formation and x-ray analysis of novel heterocyclic compounds from the reaction with carboxylic ester
  作者：Hiroshi Shimizu、Koji Hamada、Michinori Ozawa、Tadashi Kataoka、Mikio Hori、Kazuhiro Kobayashi、Yukio Tada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92170-1

  日期：1991.1

  The anion (2) generated from 9-methyl-10-aza-9-thiaphenanthrene (1) reacted with carboxylic ester to give the spiro compounds (9a), (9b) via Sommelet-Hauser rearrangement, whose structures have been confirmed by an X-ray crystal structure determination of (9a).

  由9-甲基-10-氮杂-9-噻吩菲（1）生成的阴离子（2）与羧酸酯反应，通过Sommelet-Hauser重排反应生成螺环化合物（9a），（9b），其结构已通过（9a）的X射线晶体结构测定。
• Novel addition products of 2-aza-1-thiabenzene derivatives with methyl propiolate
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Kazunori Matsuo、Atsushi Sugimoto、Koji Ikedo、Koji Hamada、Haruo Ogura、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1039/c39870000385

  日期：——

  The addition reactions between 2-methyl-1-aza-2-thianaphthalene (1) or 9-alkyl-10-aza-9-thiaphenanthrenes (2) with methyl propiolate afforded novel 1:2-adducts (3) or (4), respectively, whose structures have been confirmed by an X-ray crystal structure determination of (4a).

  2-甲基-1-氮杂-2-噻吩萘（1）或9-烷基-10-氮杂-9-噻吩菲（2）与丙酸甲酯之间的加成反应提供了新型的1：2加合物（3）或（4）分别通过（4a）的X射线晶体结构确定来确认其结构。
• SHIMIZU, HIROSHI;MATSUO, KAZUNORI;KATAOKA, TADASHI;HORI, MIKIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 11, 4360-4371
  作者：SHIMIZU, HIROSHI、MATSUO, KAZUNORI、KATAOKA, TADASHI、HORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——