(S)-2,4-difluorobenzoylphenylalanine hydroxymethyl ketone | 847910-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,4-difluorobenzoylphenylalanine hydroxymethyl ketone
• CAS: 847910-69-4
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂NO₃
• 分子量: 319.308
• InChiKey: WPIRGZMDKZSZPR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4-difluorobenzoylphenylalanine hydroxymethyl ketone 、 1-[2(R)-((S)-acetoxycarboxymethyl)pentanoyl]proline benzyl ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到1-(2(R)-{(S)-acetoxy-[3(S)-(2,4-difluorobenzoylamino)-2-oxo-4-phenylbutoxycarbonyl]methyl}pentanoyl)proline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  抑制组织蛋白酶 B（肿瘤侵袭和转移靶点）的策略

  摘要：

  组织蛋白酶 B 是一种半胱氨酸蛋白酶，是抗癌的重要靶点。这种酶与增强肿瘤侵袭和转移有关，因此组织蛋白酶 B 的抑制剂作为潜在的抗癌和抗转移剂备受追捧。在获得抑制组织蛋白酶 B 的模板方面进行了基于结构的设计工作。基于该模板合成了重点化合物库，筛选了组织蛋白酶 B 抑制特性。化合物2，1-(2(R)-[1(S)-乙酰氧基-2-[2(S)-(2,4-二氟-苯甲酰氨基)-3-苯基-丙酰氨基氧基]-2-氧代-乙基] -戊酰基)-吡咯烷-2(S)-羧酸苄酯，是从搜索中出现的这类新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂的原型。该分子共价、不可逆且有效地修饰组织蛋白酶 B 的活性位点，评估动力学参数的过程。还合成了一组三个明智改变的化合物 2 变体，以探索该抑制剂所提出的作用机制的细节。化合物 2 及其类似物可能被证明是逆转组织蛋白酶 B 在抗癌中的有害作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/ja0489240
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,4-difluorobenzoylphenylalanine chloromethyl ketone 在 potassium cyanide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2,4-difluorobenzoylphenylalanine hydroxymethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  抑制组织蛋白酶 B（肿瘤侵袭和转移靶点）的策略

  摘要：

  组织蛋白酶 B 是一种半胱氨酸蛋白酶，是抗癌的重要靶点。这种酶与增强肿瘤侵袭和转移有关，因此组织蛋白酶 B 的抑制剂作为潜在的抗癌和抗转移剂备受追捧。在获得抑制组织蛋白酶 B 的模板方面进行了基于结构的设计工作。基于该模板合成了重点化合物库，筛选了组织蛋白酶 B 抑制特性。化合物2，1-(2(R)-[1(S)-乙酰氧基-2-[2(S)-(2,4-二氟-苯甲酰氨基)-3-苯基-丙酰氨基氧基]-2-氧代-乙基] -戊酰基)-吡咯烷-2(S)-羧酸苄酯，是从搜索中出现的这类新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂的原型。该分子共价、不可逆且有效地修饰组织蛋白酶 B 的活性位点，评估动力学参数的过程。还合成了一组三个明智改变的化合物 2 变体，以探索该抑制剂所提出的作用机制的细节。化合物 2 及其类似物可能被证明是逆转组织蛋白酶 B 在抗癌中的有害作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/ja0489240