tert-butyl 7-benzyloxycarbonylamino-1-bromo-2-oxoheptan-3-ylcarbamate | 1243276-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-benzyloxycarbonylamino-1-bromo-2-oxoheptan-3-ylcarbamate
• CAS: 1243276-74-5
• 化学式: C₂₀H₂₉BrN₂O₅
• 分子量: 457.365
• InChiKey: OIIJLZGPAPSKML-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-benzyloxycarbonylamino-1-bromo-2-oxoheptan-3-ylcarbamate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CuI-Promoted One-Pot Synthesis of N-Boc Protected β-Ketotriazole Amino Acids: Application in the Synthesis of New Class of Dipeptidomimetics

  摘要：

  Nα-Boc-溴甲基酮、NaN3和丙炔酸的一锅点击化学反应以良好至优异的产率提供了N-Boc保护的1,4-二取代1,2,3-β-酮三唑酸。使用CuI作为催化剂和DMSO作为溶剂使得点击反应变得高效、实用且无需柱层析即可制备标题化合物。还阐述了所得非天然氨基酸作为构建模块制备含三唑的类肽的实用性。

  DOI：

  10.2174/092986612799363172
• 作为产物：
  描述：

  苄基叔丁基(7-重氮-6-氧代庚烷-1,5-二基)(S)-二氨基甲酸酯 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到tert-butyl 7-benzyloxycarbonylamino-1-bromo-2-oxoheptan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Fmoc/Boc/Z-α-氨基酸衍生的 2-氨基-1,3-硒唑的超声介导合成

  摘要：

  通过 NI±-氨基甲酸酯保护的氨基酸衍生的溴甲基酮与硒脲在超声作用下缩合，简单有效地一锅法合成 Fmoc/Boc/Z-氨基酸衍生的 2-氨基-1,3-硒唑描述。按照类似的协议，在 Asp 和 Glu 的侧链中插入 2-amino-1,3-selenazole 部分也已实现。© ARKAT USA, Inc.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b08

文献信息

• Selective imaging of cathepsin L in breast cancer by fluorescent activity-based probes
  作者：Marcin Poreba、Wioletta Rut、Matej Vizovisek、Katarzyna Groborz、Paulina Kasperkiewicz、Darren Finlay、Kristiina Vuori、Dusan Turk、Boris Turk、Guy S. Salvesen、Marcin Drag

  DOI：10.1039/c7sc04303a

  日期：——

  a highly-selective fluorogenic substrate and activity-based probe for monitoring cathepsin L activity in the breast cancer cell line MDA-MB-231. Use of this probe enabled us to distinguish the activity of cathepsin L from that of other cathepsins, particularly cathepsin B, which is abundant and ubiquitously expressed in normal and transformed cell types. We found that cathepsin L localization in MDA-MB-231

  半胱氨酸组织蛋白酶通常在溶酶体降解系统中起作用，在溶酶体降解系统中它们对于维持细胞稳态和MHC II免疫反应至关重要，并且已发现在几种疾病和肿瘤进展中起主要作用。选择性可视化复杂蛋白质组中单个蛋白酶的活性对于确立其在正常细胞和肿瘤细胞中的作用至关重要，因此有助于我们理解蛋白水解网络的调控。监测蛋白酶活性的公认方法是使用小分子底物和基于活性的探针。然而，有十一种人半胱氨酸组织蛋白酶，其中一些具有重叠的底物特异性，这使得选择性靶向单一组织蛋白酶的小分子的开发非常具有挑战性。这里，我们利用位置扫描底物方法HyCoSuL开发了高度选择性的荧光底物和基于活性的探针，用于监测乳腺癌细胞系MDA-MB-231中的组织蛋白酶L活性。使用该探针使我们能够将组织蛋白酶L的活性与其他组织蛋白酶，特别是组织蛋白酶B的活性区分开，后者在正常和转化的细胞类型中大量表达。我们发现，MDA-MB-231细胞中的组织蛋白酶