5-己基噻吩并[3,2-B]噻吩-2-硼酸频哪醇酯 | 944826-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 5-己基噻吩并[3,2-B]噻吩-2-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(5-hexylthieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(5-hexylthien[3,2-b]thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 944826-49-7
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₂S₂
• 分子量: 350.354
• InChiKey: OJKVMESZDQZIQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己基噻吩并[3,2-B]噻吩-2-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)-4-(5-hexylthieno[3,2-b]thien-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  噻吩基 2-芳基吡啶的光物理和电化学性质

  摘要：

  已经开发了两个基于噻吩的 2-芳基吡啶，其中芳基是苯基和 2,4-二氟苯基。新化合物的吡啶环在 4 位被 π 共轭富电子和缺电子噻吩基片段取代，以调整光学和能量特性。高产合成通路由两个连续的 Suzuki 偶联反应组成，第一个是完全区域选择性的，具有广泛的适用性，并允许获得多种衍生物。已经研究了吸收/发射和氧化还原特性，以及 HOMO 和 LUMO 能级；结果表明，光学和电子特性可以在很宽的范围内进行调整。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100651
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-己基噻吩并[3,2-B]噻吩-2-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  A small molecule composed of anthracene and thienothiophene devised for high-performance optoelectronic applications

  摘要：

  An asymmetric small molecule composed of anthracene and alkylated thienothiophene (2-(anthracen-2-yl)-5-hexylthieno[3,2-b]thiophene) was synthesized via the Suzuki coupling reaction. The thermal stability, photochemical properties, and morphological characteristics were investigated using thermogravimetric analysis, differential scanning calorimetry, cyclic voltammetry, UV-visible spectroscopy, and X-ray diffraction techniques. The compound demonstrated a good thermal stability of 5% at a decomposition temperature of 336 degrees C. The solution-processed single-crystal transistor, devised with 2-(anthracen-2-yl)-5-hexylthieno[3,2-b]thiophene, exhibited high performance with a hole mobility of 0.1 cm(2)/Vs. Furthermore, by utilizing the high mobility of 2-(anthracen-2-yl)-5-hexylthieno[3,2-b]thiophene, we demonstrated its unprecedented high photoresponsivity of 3370 A/W, a finding that can be attributed to the very efficient photoconductive behavior of a single crystal of 2-(anthracen-2-yl)-5-hexylthieno[3,2-b]thiophene. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.04.004

文献信息

• Ligand Engineering for the Efficient Dye-Sensitized Solar Cells with Ruthenium Sensitizers and Cobalt Electrolytes
  作者：Sadig Aghazada、Peng Gao、Aswani Yella、Gabriele Marotta、Thomas Moehl、Joël Teuscher、Jacques-E. Moser、Filippo De Angelis、Michael Grätzel、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00842

  日期：2016.7.5

  because of the poor compatibility between the ruthenium(II) sensitizer and the cobalt redox species. To address this problem and achieve higher power conversion efficiencies (PCEs), we introduce here six new cyclometalated ruthenium(II)-based dyes developed through ligand engineering. We tested DSCs employing these ruthenium(II) complexes and achieved PCEs of up to 9.4% using cobalt(3+/2+)-based electrolytes

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。
• Direct access to 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes with deep low-lying HOMO levels and high mobilities
  作者：Enwei Zhu、Guidong Ge、Jingkun Shu、Mingdong Yi、Linyi Bian、Jiefeng Hai、Jiangsheng Yu、Yun Liu、Jie Zhou、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4ta01226g

  日期：——

  A methodology for versatile and direct access to 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes with high mobilities is developed.

  开发了一种用于实现高迁移率的4,8-官能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯的多功能直接访问方法。
• Synthesis and TFT Properties of Fluorenyl Cored Conjugated Compound for Organic Thin Film Transistors
  作者：You Geun Kim、Baji Shaik、Yong Ju Jang、Song Yi Park、Jin Young Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1166/jnn.2016.11063

  日期：2016.3.1

  The 5,5′-(4,4′-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(2-hexylthieno[3,2-b]thiophene) FCBT (6) was synthesized by connecting the fluorenyl, thienothiophenyl and phenyl units. The compound was characterized by FT-IR, H1NMR, C13NMR and mass spectroscopy. The compound has shown good solubility and thermal stability over 417 °C. The compound has shown hole mobility of 4.76 × 10−6 cm2/Vs. The on–off ratio and threshold voltage were 7.5 × 102 and −8.26 V respectively.

  通过连接芴基、噻吩噻吩基和苯基单元，合成了 5,5′-(4,4′-(9,9-二辛基-9H-芴-2,7-二基)双(4,1-亚苯基))双(2-己基噻吩并[3,2-b]噻吩)FCBT (6)。该化合物通过傅立叶变换红外光谱、H1NMR、C13NMR 和质谱进行表征。该化合物具有良好的溶解性和 417 °C 以上的热稳定性。该化合物的空穴迁移率为 4.76 × 10-6 cm2/Vs。通断比和阈值电压分别为 7.5 × 102 和 -8.26 V。