N-[(2R,3R)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1372856-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3R)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1372856-71-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 285.408
• InChiKey: VLRRTQDHJZRXKT-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 萘 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3R)-2,4-dimethyl-1-oxopentan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  dolastatin 16的合成研究：两个异常氨基酸单元的简明和可扩展合成

  摘要：

  描述了一种便捷且可扩展的合成方法，可合成在dolastatin 16，dolaphenvaline和dolamethylleuine中发现的两个不同的氨基酸单元。Dolastatin 16是最早由Pettit从海兔Dolabella auricularia中分离出来的，不仅表现出对多种人类癌细胞系生长的强烈抑制作用，而且还具有针对藤壶Balanus amphitrite幼虫的有效防污活性。合成的关键要素是有机催化曼尼希反应，可在氨基酸单元中以几乎完全的对映和非对映选择性构建两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.054
• 作为产物：
  描述：

  N-((2R,3R)-2,4-dimethyl-1-oxopentan-3-yl)-p-toluenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-[(2R,3R)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  dolastatin 16的合成研究：两个异常氨基酸单元的简明和可扩展合成

  摘要：

  描述了一种便捷且可扩展的合成方法，可合成在dolastatin 16，dolaphenvaline和dolamethylleuine中发现的两个不同的氨基酸单元。Dolastatin 16是最早由Pettit从海兔Dolabella auricularia中分离出来的，不仅表现出对多种人类癌细胞系生长的强烈抑制作用，而且还具有针对藤壶Balanus amphitrite幼虫的有效防污活性。合成的关键要素是有机催化曼尼希反应，可在氨基酸单元中以几乎完全的对映和非对映选择性构建两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.054

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction of Imines Derived from Aliphatic and Aromatic Aldehydes Catalyzed by Diarylprolinol Silyl Ether
  作者：Tatsuya Urushima、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201101077

  日期：2011.7.18

  Anti Mannich, try this! A direct asymmetric Mannich reaction catalyzed by a diarylprolinol silyl ether was developed to afford the anti‐Mannich product with excellent enantioselectivity. Imines derived from both aliphatic and aromatic aldehydes were successfully used to obtain the synthetically important β‐amino aldehydes (see scheme; Ts=tosyl). The reaction can also be performed in the presence of

  反曼尼奇，试试看！开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的直接不对称曼尼希反应，以提供具有出色对映选择性的抗曼尼希产物。衍生自脂族和芳族醛的亚胺已成功用于获得合成上重要的β-氨基醛（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。该反应也可以在水的存在下进行。