1'-(N,N-dimethylaminomethyl)-1,2,3,4,5-pentamethylferrocene | 193420-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1'-(N,N-dimethylaminomethyl)-1,2,3,4,5-pentamethylferrocene
• 英文别名: 1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-N,N-dimethylmethanamine;iron(2+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 193420-97-2
• 化学式: C₁₈H₂₇FeN
• 分子量: 313.266
• InChiKey: KSOWHJVGILHOMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(N,N-dimethylaminomethyl)-1,2,3,4,5-pentamethylferrocene 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  辣根过氧化物酶催化过氧化氢氧化二茂铁的线性自由能关系和马库斯区反向

  摘要：

  稳态辣根过氧化物酶（HRP，同工酶C）催化过氧化氢将各种单，二（1,1'）和五甲基二茂铁氧化为相应的二阶速率常数（k 3） 25°C，pH 7的三价铁阳离子已用于研究线性和自由电子关系（LFER）和外层电子转移的Marcus形式论对反应性的空间和电子效应。对于单和双取代分子，ln k 3与二茂铁的形式氧化还原电势（E °'）之间具有负斜率线性相关， 这表明在此系列中，k 3随着反作用力的增加而增加。五氟甲基化衍生物Cp * FeC 5 H 4 X的E °'值与其他二茂铁相比显着更低，如基于LFER所预期的，其反应活性显着降低。假设Cp * FeC 5 H 4 X的驱动力的大幅增加被五甲基化的环戊二烯基环所施加的位阻滞后所抵消，则可以使这种观察合理化。据信，从C 5 H 4 YFeC 5 H 4发生的空间位阻会增加从有机金属供体到HRP血红素的电子转移距离。X至Cp * FeC 5 H 4

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00321-6
• 作为产物：
  描述：

  (η(5)-cyclopentadienyl)Fe(η(5)-pentamethylcyclopentadienyl) 、 四甲基甲烷二胺 在 H₃PO₄ 、 NaOH 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以79.5%的产率得到1'-(N,N-dimethylaminomethyl)-1,2,3,4,5-pentamethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  功能化的五甲基二茂铁：合成，结构和电化学

  摘要：

  与普遍存在的Cp配体相比，Cp *配体的有利性质-增强的电子给体，空间位阻和增加的溶解度-在有机金属化学中得到了越来越多的应用。据报道，系统评估了合成途径广泛的五甲基二茂铁化合物的功能，这些化合物包括羧基，羰基，氨基甲基，乙烯基，乙炔基，富烯基，环戊二烯基甲基等。将这种官能化的五甲基二茂铁Fc * / 2 -R的光谱，结构和电化学性质与未甲基化的二茂铁Fc-R的光谱，结构和电化学性质进行比较。这些不对称二茂铁Fc * / 2中Cp *配体的电子影响-R已通过循环伏安法测量进行了研究，与未甲基化的二茂铁茂铁Fc-R直接比较，证明了-0.276 V的氧化电势降低。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00133-2

文献信息

• Cyclopentadienyl(pentamethylcyclopentadienyl)iron Derivatives. A New and Highly Selective Synthesis
  作者：Gerhard E. Herberich、Andreas Gaffke、Hartmut J. Eckenrath

  DOI：10.1021/om980708a

  日期：1998.12.1

  [Cp*Fe(AN)(3)]PF6 (5) (AN = MeCN) reacts with alkali metal cyclopentadienides M(C5H4R) (M = Li, Na; R = H, CHO, COMe, CH2NMe2) in, acetonitrile at ambient temperature to produce the corresponding (known) pentamethylferrocenes Cp*Fe(C5H4R) (1-4) in high yields. The potential ligand scrambling products Fe(C5H4R)(2) and FeCp*(2) are not formed. The new method should be widely applicable; the related syntheses of the boratabenzene complex Cp*Fe(C5H5BMe) and of the phosphaferrocene Cp*Fe(C4Me4P) are pertinent examples.