(2R,4R,5R,6S)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-[(R)-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-4,6-dimethyl-heptan-3-one | 1041171-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4R,5R,6S)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-[(R)-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-4,6-dimethyl-heptan-3-one
• 英文别名: (2R,4R,5R,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-[(2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-4,6-dimethylheptan-3-one
• CAS: 1041171-70-3
• 化学式: C₃₆H₄₈O₆Si
• 分子量: 604.859
• InChiKey: VVTDXQXVNDCOAW-XQVIXRSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6S)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-[(R)-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-4,6-dimethyl-heptan-3-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙基酮的非对映异构醛醇缩合反应：模块化获得（1,4）-syn和-anti丙酸酯。

  摘要：

  报道了4型乙基酮与醛3的不对称底物控制的醛醇缩合反应。通过仔细选择反应条件，可以模块化获得所有可能的顺式和反式醇醛产品。为了在这种非对映异构方法中获得良好的选择性，在烯醇化物的β-氧（R（2））上选择保护基至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol801292t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-pentan-3-one 、 (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以86%的产率得到(2R,4R,5R,6S)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-[(R)-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-4,6-dimethyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙基酮的非对映异构醛醇缩合反应：模块化获得（1,4）-syn和-anti丙酸酯。

  摘要：

  报道了4型乙基酮与醛3的不对称底物控制的醛醇缩合反应。通过仔细选择反应条件，可以模块化获得所有可能的顺式和反式醇醛产品。为了在这种非对映异构方法中获得良好的选择性，在烯醇化物的β-氧（R（2））上选择保护基至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol801292t