2-(prop-2-ynyloxymethyl)-1,4,7,10-tetra(tertbutoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 119959-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-ynyloxymethyl)-1,4,7,10-tetra(tertbutoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4,7,10-tris[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-6-(prop-2-ynoxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 119959-04-5
• 化学式: C₃₆H₆₄N₄O₉
• 分子量: 696.926
• InChiKey: OPWACNKOZGRXRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  127.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-ynyloxymethyl)-1,4,7,10-tetra(tertbutoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 三氟乙酸 、 氨 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(prop-2-ynyloxymethyl)-1,4,7,10-tetracarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  FeaturingDOTA螯合物具有直接嫁接到四环大环上的炔烃基团：合成，弛豫特性，“点击”反应和高松弛胶束

  摘要：

  本文报道了具有一个或两个炔基的四乙酸DOTA型螯合剂的合成和弛豫性能，该螯合剂直接接枝在四氮杂大环上，可用于与含叠氮化物的底物进行“点击”反应。通过双氨醛模板途径获得带有一个炔基的外消旋DOTAma配体。使用相同的方法制备被位于两个相邻碳原子上的两个炔基取代的配体DOTAda。该S，SDOTAda的对映体也通过“蟹状”缩合制备。该配体是DOTA衍生物的第一个实例，该DOTA衍生物具有在大环上彼此相邻的两个反应性官能团。为了比较目的，还合成了三乙酸单炔配体（DO3ma）。NMR研究表明，DOTAma和DOTAda的Yb（III）螯合物在四氮杂环被硬化的溶液中采用两个构象。用发光光谱法测定chel（Ⅲ）螯合物的水合状态，用（17）测定G（Ⅲ）配合物的水交换时间。NMR。环取代加速了水交换。这些数据用于解释Gd（III）螯合物的核磁弛豫色散曲线。通过“点击”程序将两条长脂族链添加到DOTAda中，形成（C18）2

  DOI：

  10.1021/ic2010997
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯四胺 在 盐酸 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 2-(prop-2-ynyloxymethyl)-1,4,7,10-tetra(tertbutoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  FeaturingDOTA螯合物具有直接嫁接到四环大环上的炔烃基团：合成，弛豫特性，“点击”反应和高松弛胶束

  摘要：

  本文报道了具有一个或两个炔基的四乙酸DOTA型螯合剂的合成和弛豫性能，该螯合剂直接接枝在四氮杂大环上，可用于与含叠氮化物的底物进行“点击”反应。通过双氨醛模板途径获得带有一个炔基的外消旋DOTAma配体。使用相同的方法制备被位于两个相邻碳原子上的两个炔基取代的配体DOTAda。该S，SDOTAda的对映体也通过“蟹状”缩合制备。该配体是DOTA衍生物的第一个实例，该DOTA衍生物具有在大环上彼此相邻的两个反应性官能团。为了比较目的，还合成了三乙酸单炔配体（DO3ma）。NMR研究表明，DOTAma和DOTAda的Yb（III）螯合物在四氮杂环被硬化的溶液中采用两个构象。用发光光谱法测定chel（Ⅲ）螯合物的水合状态，用（17）测定G（Ⅲ）配合物的水交换时间。NMR。环取代加速了水交换。这些数据用于解释Gd（III）螯合物的核磁弛豫色散曲线。通过“点击”程序将两条长脂族链添加到DOTAda中，形成（C18）2

  DOI：

  10.1021/ic2010997

文献信息

• Metal chelating crosslinkers form nanogels with high chelation stability
  作者：Jacques Lux、Minnie Chan、Luce Vander Elst、Eric Schopf、Enas Mahmoud、Sophie Laurent、Adah Almutairi

  DOI：10.1039/c3tb21104e

  日期：——

  exchange. Importantly, these nanogels also stabilize Gd3+ within the chelator thermodynamically and kinetically against metal displacement through transmetallation, which should reduce toxicity associated with release of free Gd3+. This chelation stability suggests that the chelate crosslinker strategy may prove useful for other applications of metal-chelating nanoparticles in medicine, including other

  我们提出了一系列包含无环或环状钆螯合物作为交联剂的水凝胶纳米颗粒（纳米凝胶）。这些交联剂用于配制基于聚丙烯酰胺的纳米凝胶（直径 50 至 85 nm），产生具有增强弛豫率（比 Dotarem® 高 6 倍）的造影剂，因为纳米凝胶结构减慢了螯合剂的翻滚频率并允许快速的水交换。重要的是，这些纳米凝胶还通过金属转移在热力学和动力学上稳定螯合剂中的Gd 3+以防止金属置换，这应该减少与释放游离 Gd 3+相关的毒性. 这种螯合稳定性表明螯合交联剂策略可能证明对金属螯合纳米粒子在医学中的其他应用有用，包括其他成像方式和放射治疗。