Benzoic acid, 4-(10,15,20-tri-4-pyridinyl-21H,23H-porphin-5-yl)- | 130010-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid, 4-(10,15,20-tri-4-pyridinyl-21H,23H-porphin-5-yl)-
• 英文别名: 5-(4-carboxyphenyl)-10,15,20-tris(4-pyridyl)porphyrin
• CAS: 130010-50-3
• 化学式: C₄₂H₂₇N₇O₂
• 分子量: 661.722
• InChiKey: QIFOFCWBJPAXTM-KHXIJCLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid, 4-(10,15,20-tri-4-pyridinyl-21H,23H-porphin-5-yl)- 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶性石墨相碳氮化物卟啉纳米探针对pH依赖性癌症的光动力疗法。

  摘要：

  激光治疗的光动力学纳米材料的水溶性差，且具有非靶向毒性。水溶性石墨相氮化碳基材料（g-C3 N4）与带正电的卟啉P2（共轭浓度：60μmmg-1 mL-1）共轭被证明是光动力治疗剂的新概念（ g-C3 N4-P2）。g-C3 N4的pH敏感发射是从g-C3 N4 -P2生成1 O2的驱动力。光敏剂卟啉产生的1 O 2 /光的量可以通过g-C3 N4在酸性pH（pH 4-6）下的pH敏感发射来控制，特别是在模拟肿瘤组织的酸性条件下，因此具有用作癌症选择性PDT药物的潜力。

  DOI：

  10.1002/cplu.201600085
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 吡咯 、 对醛基苯甲酸 在 丙酸 作用下， 反应 1.0h， 以4%的产率得到Benzoic acid, 4-(10,15,20-tri-4-pyridinyl-21H,23H-porphin-5-yl)-
  参考文献：
  名称：

  水溶性石墨相碳氮化物卟啉纳米探针对pH依赖性癌症的光动力疗法。

  摘要：

  激光治疗的光动力学纳米材料的水溶性差，且具有非靶向毒性。水溶性石墨相氮化碳基材料（g-C3 N4）与带正电的卟啉P2（共轭浓度：60μmmg-1 mL-1）共轭被证明是光动力治疗剂的新概念（ g-C3 N4-P2）。g-C3 N4的pH敏感发射是从g-C3 N4 -P2生成1 O2的驱动力。光敏剂卟啉产生的1 O 2 /光的量可以通过g-C3 N4在酸性pH（pH 4-6）下的pH敏感发射来控制，特别是在模拟肿瘤组织的酸性条件下，因此具有用作癌症选择性PDT药物的潜力。

  DOI：

  10.1002/cplu.201600085

文献信息

• Synthesis of sulfonamide conjugates of Cu(<scp>ii</scp>), Ga(<scp>iii</scp>), In(<scp>iii</scp>), Re(<scp>v</scp>) and Zn(<scp>ii</scp>) complexes: carbonic anhydrase inhibition studies and cellular imaging investigations
  作者：Jonathan R. Dilworth、Sofia I. Pascu、Philip A. Waghorn、Daniela Vullo、Simon R. Bayly、Martin Christlieb、Xin Sun、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1039/c4dt03206c

  日期：——

  of the Re complexes were prepared in good radiochemical incorporation. Inhibition of various human carbonic anhydrase isoforms (I, II, IX and XII) was tested with the ‘cold’, non-radiolabelled complexes, and compared with an acetazolamide standard (AZA). The molecular structure of a new, tri-sulfonated porphyrin-labeled sulfonamide was determined using synchrotron X-ray crystallography.

  碳酸酐酶IX（CA IX）当前引起了广泛的兴趣，将其作为肿瘤缺氧的标志物和潜在的化学治疗靶标。为了测试CA IX抑制剂可用于将PET或SPECT金属放射性同位素靶向肿瘤的原理，我们制备了许多结合芳基磺酰胺或乙酰唑酰胺衍生物的缀合物，这些衍生物与一系列铜，铟，rh，99m -tech和锌配合物。放射性标记的“冷” Cu和一些Re配合物的64 Cu和99m Tc类似物是通过良好的放射化学掺入制备的。用“冷的”非放射性标记的复合物测试了各种人类碳酸酐酶同工型（I，II，IX和XII）的抑制作用，并与乙酰唑胺标准品（AZA）进行了比较。）。使用同步加速器X射线晶体学测定了新的三磺化卟啉标记的磺酰胺的分子结构。
• Synthesis, Characterization, and Photoinduced Antibacterial Activity of Porphyrin-Type Photosensitizers Conjugated to the Antimicrobial Peptide Apidaecin 1b
  作者：Ryan Dosselli、Cristiano Tampieri、Rubén Ruiz-González、Sonia De Munari、Xavier Ragàs、David Sánchez-García、Montserrat Agut、Santi Nonell、Elena Reddi、Marina Gobbo

  DOI：10.1021/jm301509n

  日期：2013.2.14

  Antimicrobial photodynamic therapy (aPDT) is an emerging treatment for bacterial infections that is becoming increasingly more attractive because of its effectiveness against multi-antibiotic-resistant strains and unlikelihood of inducing bacterial resistance. Among the strategies to enhance the efficacy of PDT against Gram-negative bacteria, the binding to a cationic antimicrobial peptide offers the attractive prospect for improving both the water solubilty and the localization of the photoactive drug in bacteria. In this work we have compared a number of free and apidaecin-conjugated photosensitizers (PSs) differing in structure and charge. Our results indicate that the conjugation of per se ineffective highly hydrophobic PSs to a cationic peptide produces a photosensitizing agent effective against Gram-negative bacteria. Apidaecin cannot improve the phototoxic activity of cationic PSs, which mainly depends on a very high yield of singlet oxygen production in the surroundings of the bacterial outer membrane. Apidaecin-PS conjugates appear most promising for treatment protocols requiring repeated washing after sensitizer delivery.
• pH-Dependent Cancer-Directed Photodynamic Therapy by a Water-Soluble Graphitic-Phase Carbon Nitride-Porphyrin Nanoprobe
  作者：Chi-Fai Chan、Yan Zhou、Hongyu Guo、Junying Zhang、Lijun Jiang、Wei Chen、Kwok-Keung Shiu、Wai-Kwok Wong、Ka-Leung Wong

  DOI：10.1002/cplu.201600085

  日期：2016.6

  Theranostic photodynamic nanomaterials suffer from poor water solubility and nontargeted toxicity. A water-soluble graphitic-phase carbon nitride-based material (g-C3 N4 ) conjugated to a positively charged porphyrin P2 (conjugating concentration: 60 μm mg-1  mL-1 ) is shown to be a new concept of photodynamic therapeutic agent (g-C3 N4 -P2). The pH-sensitive emission of g-C3 N4 is the driving force

  激光治疗的光动力学纳米材料的水溶性差，且具有非靶向毒性。水溶性石墨相氮化碳基材料（g-C3 N4）与带正电的卟啉P2（共轭浓度：60μmmg-1 mL-1）共轭被证明是光动力治疗剂的新概念（ g-C3 N4-P2）。g-C3 N4的pH敏感发射是从g-C3 N4 -P2生成1 O2的驱动力。光敏剂卟啉产生的1 O 2 /光的量可以通过g-C3 N4在酸性pH（pH 4-6）下的pH敏感发射来控制，特别是在模拟肿瘤组织的酸性条件下，因此具有用作癌症选择性PDT药物的潜力。