ethyl 1-(3-phenylpropyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-3-carboxylate | 1163244-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(3-phenylpropyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(3-phenylpropyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1163244-53-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: GDEXMAWZKULVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-phenylpropyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到(3SR,4aRS,8aRS)-ethyl 1-(3-phenylpropyl)decahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物碱甲基椰壳碱的 AE 和 BE 环类似物的合成

  摘要：

  报道了生物碱甲基海乌碱的 AE 和 BE 类似物的合成。这些类似物包含两个关键的药效团：2-（2-甲基马来酰亚胺）苯甲酸酯和由叔 N-（3-苯丙基）胺结合到 3-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (AE) 或八氢喹啉（BE）环系。使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应将额外的芳族基团引入 AE 双环系统。BE 类似物是通过使用 α-（溴甲基）丙烯酸乙酯、伯胺和环己酮的一锅环化反应合成的，从而有效组装了八氢喹啉环系统，该系统模拟了甲基甘乌碱的 BE 环。在 AE 和 BE 类似物中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900030
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 环己酮 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到ethyl 1-(3-phenylpropyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成甲基甘可尼丁的BE环类似物

  摘要：

  报道了模拟甲基甘可耐碱（MLA）的BE环的十氢喹啉的对映选择性合成。使用α-（溴甲基）丙烯酸乙酯，（R）-1-苯基乙胺和环己酮通过一锅环化合成类似物以形成手性八氢喹啉，可以将其选择性氢化以形成具有相同立体化学的3-取代十氢喹啉。在MLA中。一锅法反应中的胺和酮成分也可以更改，以提供进入结构相关的杂环的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.057

文献信息

• Synthesis of AE and BE Ring Analogues of the Alkaloid Methyllycaconitine
  作者：Holger Guthmann、Daniel Conole、Emma Wright、Karsten Körber、David Barker、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.200900030

  日期：——

  The synthesis of AE and BE analogues of the alkaloid methyllycaconitine is reported. The analogues contain two key pharmacophores: a 2-(2-methylmaleimido)benzoate ester and a homocholine motif formed from a tertiary N-(3-phenylpropyl)amine incorporated into either a 3-azabicyclo[3.3.1]nonane (AE) or octahydroquinoline (BE) ring system. An additional aromatic group is introduced into the AE bicyclic

  报道了生物碱甲基海乌碱的 AE 和 BE 类似物的合成。这些类似物包含两个关键的药效团：2-（2-甲基马来酰亚胺）苯甲酸酯和由叔 N-（3-苯丙基）胺结合到 3-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (AE) 或八氢喹啉（BE）环系。使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应将额外的芳族基团引入 AE 双环系统。BE 类似物是通过使用 α-（溴甲基）丙烯酸乙酯、伯胺和环己酮的一锅环化反应合成的，从而有效组装了八氢喹啉环系统，该系统模拟了甲基甘乌碱的 BE 环。在 AE 和 BE 类似物中，
• Enantioselective synthesis of BE ring analogues of methyllycaconitine
  作者：Emma Dickson、Lisa I. Pilkington、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.057

  日期：2016.1

  enantioselective synthesis of decahydroquinolines mimicking the BE rings of methyllycaconitine (MLA) is reported. The analogues were synthesised via a one-pot cyclisation using ethyl α-(bromomethyl)acrylate, (R)-1-phenylethanamine and cyclohexanone to form chiral octahydroquinolines which can be selectively hydrogenated to form the 3-substituted-decahydroquinolines with the same stereochemistry found in

  报道了模拟甲基甘可耐碱（MLA）的BE环的十氢喹啉的对映选择性合成。使用α-（溴甲基）丙烯酸乙酯，（R）-1-苯基乙胺和环己酮通过一锅环化合成类似物以形成手性八氢喹啉，可以将其选择性氢化以形成具有相同立体化学的3-取代十氢喹啉。在MLA中。一锅法反应中的胺和酮成分也可以更改，以提供进入结构相关的杂环的途径。