benzyl (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]isoxazole-1-carboxylate | 1442488-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]isoxazole-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3R,3aS,6aR)-3-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c][1,2]oxazole-1-carboxylate
• CAS: 1442488-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XYHXNOYHBDRHBT-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]isoxazole-1-carboxylate 在 重铬酸吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R)-2-氨基环戊烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  α,β-二取代-β-氨基酸的立体选择性有机催化方法：一种短的对映选择性合成顺铂

  摘要：

  α-支链 α,β-不饱和醛已在有机催化串联迈克尔加成/与 N-（苄氧羰基）羟胺的环化中进行了测试，该反应迄今为止仅限于 α-未取代的烯醛。以环戊烯-2-甲醛为原料，并使用二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为手性胺催化剂，该方法开发了一种实用的、高产率（93-98% 总产率，三步）和高对映选择性（高达98:2 er) 环状 β-氨基酸顺喷菌素的路线，与之前描述的这种生物活性天然产物的不对称合成相比具有优势。当使用无环 α-支链 α,β-不饱和醛作为底物时，反应产率取决于醛的取代模式，并获得顺式和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300197
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 在 四氢吡咯 、 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 benzyl (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]isoxazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-二取代-β-氨基酸的立体选择性有机催化方法：一种短的对映选择性合成顺铂

  摘要：

  α-支链 α,β-不饱和醛已在有机催化串联迈克尔加成/与 N-（苄氧羰基）羟胺的环化中进行了测试，该反应迄今为止仅限于 α-未取代的烯醛。以环戊烯-2-甲醛为原料，并使用二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为手性胺催化剂，该方法开发了一种实用的、高产率（93-98% 总产率，三步）和高对映选择性（高达98:2 er) 环状 β-氨基酸顺喷菌素的路线，与之前描述的这种生物活性天然产物的不对称合成相比具有优势。当使用无环 α-支链 α,β-不饱和醛作为底物时，反应产率取决于醛的取代模式，并获得顺式和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300197