2-oxo-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid | 1239421-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 1239421-73-8
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: IQWBFAHVRFFLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 叔丁基过氧化氢 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 tert-butyl (2,4-dioxo-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  [FR] DÉGRONIMÈRES HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES

  摘要：

  这项发明提供了结合到E3泛素连接酶（通常通过cereblon）的杂环化合物（“Degrons”），可以直接使用，也可以与靶向配体连接到选择的靶蛋白上，用于治疗目的，以及它们的使用方法、组合物以及制备方法。

  公开号：

  WO2017197055A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-3-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-oxo-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROMODOMAIN TARGETING DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  [FR] DÉGRONIMÈRES CIBLANT UN BROMODOMAINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES

  摘要：

  这项发明提供了一种Degronimer，它具有可与靶向配体连接的E3泛素连接酶靶向部位（Degron），该靶向配体选择用于体内降解溴结构域蛋白以实现治疗效果，并提供了使用方法、组合物以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2017197056A1

文献信息

• Synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid
  作者：Carmela Napolitano、Manuela Borriello、Francesca Cardullo、Daniele Donati、Alfredo Paio、Stefano Manfredini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.006

  日期：2010.7

  A full study on the synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid is described. Three different approaches were investigated in order to achieve an efficient synthesis of this unnatural aminoacid. The optimized synthetic route relies upon three key steps: (i) diazomalonate insertion on 4-phtalimido 1-butene, (ii) intramolecular cyclization and (iii) chemoselective reduction of the resulting

  描述了对3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸的合成的全面研究。为了实现这种非天然氨基酸的有效合成，研究了三种不同的方法。优化的合成路线取决于三个关键步骤：（i）将重氮丙二酸酯插入4-phtalimido 1-butene，（ii）分子内环化和（iii）产生的内酰胺的化学选择性还原。由于其双环性质和构象限制，这种氨基酸可能是药物化学中有用的组成部分。
• Heterocyclic degronimers for target protein degradation
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US10646575B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  This invention provides heterocyclic compounds that bind to E3 Ubiquitin Ligase (typically through cereblon) (“Degrons”), which can be used as is or linked to a Targeting Ligand for a selected Target Protein for therapeutic purposes and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  本发明提供了能与 E3 泛素连接酶（通常是通过脑龙）（"Degrons"）结合的杂环化合物，这些杂环化合物可用于治疗目的或与选定靶蛋白的靶向配体相连接，并提供了其使用方法和组合物及其制备方法。
• HETEROCYCLIC DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3454856A1

  公开（公告）日：2019-03-20