2,3,4-triphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-diene | 198027-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,4-triphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-diene
• CAS: 198027-64-4
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: VHQWWHRCYFARPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218.0-219.0 °C
• 沸点：
  537.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-triphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-diene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到3-溴-4-(2-溴乙基)-1,2,5-三苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-Triphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-diene ? 亲电试剂的轻松开环和与乙炔二甲酸二甲酯的新反应

  摘要：

  首次制备了环丁烯部分无取代基的3-氮杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯；它在 β 位经历极其容易的亲电攻击以产生开环产物，可能是通过逆弗里德尔-克拉夫茨工艺。标题化合物还与乙炔二羧酸二甲酯发生新反应，得到氮杂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400433
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl trans-2,3,4-triphenyl-3-azabicyclo<3.2.0>heptane-1,5-dicarboxylate 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,3,4-triphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-Triphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-diene ? 亲电试剂的轻松开环和与乙炔二甲酸二甲酯的新反应

  摘要：

  首次制备了环丁烯部分无取代基的3-氮杂双环[3.2.0]庚-1,4-二烯；它在 β 位经历极其容易的亲电攻击以产生开环产物，可能是通过逆弗里德尔-克拉夫茨工艺。标题化合物还与乙炔二羧酸二甲酯发生新反应，得到氮杂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400433

文献信息

• Synthesis and Facile Ring Opening of 2,3,4-Triphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-diene
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Sadahiro Goto、Naoto Hayashi、Takane Uchida

  DOI：10.3987/com-97-s42

  日期：——

  The first synthesis of 2,3,4-triphenyl-3-azabicyclo[3.2.]-hepta-1,4-diene (pyrrolocyclobutene) that has no substituent in the cyclobutene moiety, Is described. This compound underwent an extremely facile electrophilic attack at the beta position to give the ring opened product.
• Matsumoto, Kiyoshi; Goto, Sadahito; Hayashi, Naoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2691 - 2693
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Goto, Sadahito、Hayashi, Naoto、Uchida, Takane、Kakehi, Akikazu

  DOI：——

  日期：——