[(13)C-1,(13)C-4]-1-hydroxycyclobut-1-ene-3.4-dione | 1345994-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: [(13)C-1,(13)C-4]-1-hydroxycyclobut-1-ene-3.4-dione
• 英文别名: 3-hydroxy(2,3-13C2)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1345994-72-0
• 化学式: C₄H₂O₃
• 分子量: 100.036
• InChiKey: KGPQKNJSZNXOPV-NDLBAUGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(13)C-7,(13)C-8]-7,7-dichloro-2,5-dioxabicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以15%的产率得到[(13)C-1,(13)C-4]-1-hydroxycyclobut-1-ene-3.4-dione
  参考文献：
  名称：

  同位素标记镰刀菌毒素 ¹³C2-Moniliformin [1-Hydroxycyclobut-1-ene-3,4-dione] 的合成

  摘要：

  描述了同位素标记的 [ 13 C 2 ]-1-hydroxycyclobut-1-ene-3,4-dione (moniliformin) 的全合成，一种真菌毒性次级代谢物，用作真菌毒素分析的内标。合成分四步进行，从 1,4-二恶烷开始，将其转化为 2,3-二氢-1,4-二恶英，然后与三氯乙酰氯-1,2- 13 C 2 进行 [2+2]-环加成作为 13 C 源。通过酸催化水解将 13 C 2 标记的环丁酮前体转化为[ 13 C 2 ]-moniliformin。对标记的念珠菌素及其前体的详细核磁共振和质谱研究证明了两个 13 C 原子的成功结合。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261189