6-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3,5-cyclic sulfate | 214461-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3,5-cyclic sulfate
• 英文别名: [(1S,2R,6R,8R,9R)-4,4-dimethyl-11,11-dioxo-3,5,7,10,12-pentaoxa-11lambda6-thiatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methyl acetate；[(1S,2R,6R,8R,9R)-4,4-dimethyl-11,11-dioxo-3,5,7,10,12-pentaoxa-11λ6-thiatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methyl acetate
• CAS: 214461-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₉S
• 分子量: 324.309
• InChiKey: PPNVXHWFLUPDLA-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3,5-cyclic sulfate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Completely regioselective synthesis of 5- and 6- amino and fluoro-hexofuranoses via cyclic sulphates

  摘要：

  The nucleophilic opening of new and previously described 5,6- and 3,5-glucohexofuranose cyclic sulphates is a regioselective and efficient way to prepare 6- and 5-azido(amino)- and 6- and 5-fluoro-aldofuranose derivatives (D-gluco and L-ido configurations). (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01529-9
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3,5-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic sulfates in the regioselective synthesis of 5- and 6-amino and 5- and 6-fluorohexofuranoses

  摘要：

  Cyclic sulfates of 5,6- and 3,5-D-glucofuranose were used to prepare 6- and 5-azido (amino) and 6- and ti-fluoro derivatives of 1,2-O-isopropylidenehexofuranoses (D-gluco and L-ino configurations). The reactions were completely regioselective and, in the case of stereogenic centers (substitution at C-5), completely stereoselective. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00124-x