(7S,12S,13S)-4,12,13-Trihydroxy-1,2-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,14,15,16-octahydro-12H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,11-dione | 866051-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (7S,12S,13S)-4,12,13-Trihydroxy-1,2-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,14,15,16-octahydro-12H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,11-dione
• CAS: 866051-87-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈
• 分子量: 396.438
• InChiKey: SKMCIGVJVWWREO-KQYVJACZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,12S,13S)-4,12,13-Trihydroxy-1,2-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,14,15,16-octahydro-12H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,11-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Amberlite IR-120 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 ((5S,9R,10S,14S)-18-Hydroxy-20,21-dimethoxy-7,7,14-trimethyl-16-oxo-6,8,15-trioxa-tricyclo[15.4.0.05,9]henicosa-1(17),18,20-trien-10-yl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物大环支架的合成及其在固相化学中的应用

  摘要：

  展示了适用于固相和液相化学的天然产物衍生的大环支架的多功能合成。支架通过固相化学修饰以产生具有两个多样性点的大环。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869969
• 作为产物：
  描述：

  (9E,15E)-(7S,12S,13S)-4,12,13-Trihydroxy-1,2-dimethoxy-7-methyl-7,8,13,14-tetrahydro-12H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,11-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(7S,12S,13S)-4,12,13-Trihydroxy-1,2-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,14,15,16-octahydro-12H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  天然产物大环支架的合成及其在固相化学中的应用

  摘要：

  展示了适用于固相和液相化学的天然产物衍生的大环支架的多功能合成。支架通过固相化学修饰以产生具有两个多样性点的大环。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869969

文献信息

• Novel cyclopropyl diketones and 14-membered macrolides from the soil fungus Hamigera avellanea BCC 17816
  作者：Masahiko Isaka、Panida Chinthanom、Sukitaya Veeranondha、Sumalee Supothina、J. Jennifer Luangsa-ard

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.077

  日期：2008.12

  Two novel cyclopropyl diketones, hamavellone A (1) and B (2), and two new 14-membered nonaketide macrolactones, hamigeromycin A (3) and B (4), together with six known compounds, 89-250904-F1 (radicicol analogue A, 5), pseurotin A (6), emodin (7), omega-hydroxyemodin (8), and emodin bianthrones (9 and 10) were isolated from the soil fungus Hamigera avellanea BCC 17816. The structures of the new compounds were defined by analysis of NMR and MS data. The absolute stereochemistry of 3 was addressed by chemical correlation to 5. Hamavellone B (2) exhibited antimalarial activity with an IC50 of 5.2 mu g/nnL, whereas it also showed comparable cytotoxicity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.