acetylamino-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester | 21745-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetylamino-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-Acetylamino-2-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-acetamido-2-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 21745-98-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₅
• 分子量: 347.371
• InChiKey: APOKRKMDEUVZBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylamino-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-3-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Unlocking New Prenylation Modes: Azaindoles as a New Substrate Class for Indole Prenyltransferases

  摘要：

  摘要 氮取代（用氮原子取代芳香族 CH 基团）是一种提高溶解度的成熟药物化学策略，但目前获得功能化氮杂吲哚的方法有限。在这项工作中，研究人员探索了吲哚烷基化芳香族前酰基转移酶（PTs）作为直接对氮杂吲哚取代的天然产物类似物进行官能化的一种策略。为此，我们合成了一系列氮杂-L-色氨酸（Aza-Trp），其特点是吲哚环的每个芳香 CH 位都被 N 取代，并合成了相应的环状氮杂-L-Trp-L-脯氨酸二肽（Aza-CyWP），作为吲哚烷基化 PTs FgaPT2、CdpNPT 和 FtmPT1 的底物模拟物。我们随后证明了这些底物类似物中的大多数都能被 PT 所接受，而且每种预炔化作用的区域选择性在很大程度上受 N 取代位置的影响。值得注意的是，我们发现 FgaPT2 能产生阳离子 N-炔基吡啶产物，这不仅代表了吲哚 PT 的一种新底物类别，也代表了一种以前未观察到的预炔化模式。因此，含氮吲哚生物异构体可被 PTs 接受的发现，为寻找具有生物活性的吲哚酮哌嗪类似物提供了以前无法获得的化学空间。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300650
• 作为产物：
  描述：

  4-氮杂吲哚 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 acetylamino-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unlocking New Prenylation Modes: Azaindoles as a New Substrate Class for Indole Prenyltransferases

  摘要：

  摘要 氮取代（用氮原子取代芳香族 CH 基团）是一种提高溶解度的成熟药物化学策略，但目前获得功能化氮杂吲哚的方法有限。在这项工作中，研究人员探索了吲哚烷基化芳香族前酰基转移酶（PTs）作为直接对氮杂吲哚取代的天然产物类似物进行官能化的一种策略。为此，我们合成了一系列氮杂-L-色氨酸（Aza-Trp），其特点是吲哚环的每个芳香 CH 位都被 N 取代，并合成了相应的环状氮杂-L-Trp-L-脯氨酸二肽（Aza-CyWP），作为吲哚烷基化 PTs FgaPT2、CdpNPT 和 FtmPT1 的底物模拟物。我们随后证明了这些底物类似物中的大多数都能被 PT 所接受，而且每种预炔化作用的区域选择性在很大程度上受 N 取代位置的影响。值得注意的是，我们发现 FgaPT2 能产生阳离子 N-炔基吡啶产物，这不仅代表了吲哚 PT 的一种新底物类别，也代表了一种以前未观察到的预炔化模式。因此，含氮吲哚生物异构体可被 PTs 接受的发现，为寻找具有生物活性的吲哚酮哌嗪类似物提供了以前无法获得的化学空间。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300650

文献信息

• Arylmethylene Substituted N-Acyl-Beta-Amino Alcohols
  申请人：WORTMANN Lars

  公开号：US20090082372A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to arylmethylene substituted N-Acyl-β-amino alcohols of the formula I in which Y is selected from the aryl or heteroaryl groups: and R1, R2, R3, R4, R5, Q, X and W have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及公式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-β-氨基醇化合物，其中Y选自芳基或杂芳基基团：R1，R2，R3，R4，R5，Q，X和W的含义如描述中所定义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• [EN] ARYLMETHYLENE SUBSTITUTED N-ACYL-ß-AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] N-ACYL-?-AMINO ALCOOLS À SUBSTITUTION ARYLMÉTHYLÈNE
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2009013354A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to arylmethylene substituted N-Acyl-β-amino alcohols of the formula (I) : in which Y is selected from the aryl or heteroaryl groups: formula (II); and R1, R2, R3, R4, R5, Q, X and W have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.