O-benzyl-N-pentylhydroxylamine | 471256-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-pentylhydroxylamine
• 英文别名: (Benzyloxy)(pentyl)amine；N-phenylmethoxypentan-1-amine
• CAS: 471256-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: DQDKBARNLQAJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)环丙醇 、 O-benzyl-N-pentylhydroxylamine 在 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体合成环丙烷酮当量及其在手性β-内酰胺形成中的应用。

  摘要：

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202006786
• 作为产物：
  描述：

  pentanal O-benzyloxime 在 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到O-benzyl-N-pentylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  BF3-promoted hydrostannation of N-heteroatom-substituted imines for the reduction of CN bond

  摘要：

  Hydrostannation of n-heteroatom-substituted imines such as oxime ethers, hydrazones, oximes, nitrones, and V-sulfonyl imines using a combination of Bu3SnH and (BF3OEt2)-O-. has been systematically studied. Not only aromatic aldimines but also kitimines and aliphatic imines were reduced to give the corresponding amines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00785-2

文献信息

• Structural Requirements of Histone Deacetylase Inhibitors: SAHA Analogs Modified on the Hydroxamic Acid
  作者：Anton V. Bieliauskas、Sujith V. W. Weerasinghe、Ahmed T. Negmeldin、Mary Kay H. Pflum

  DOI：10.1002/ardp.201500472

  日期：2016.5

  have emerged as targets for anti‐cancer therapeutics, with several inhibitors used in the clinic, including suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA, vorinostat). Because SAHA and many other inhibitors target all or most of the 11 human HDAC proteins, the creation of selective inhibitors has been studied intensely. Recently, inhibitors selective for HDAC1 and HDAC2 were reported where selectivity was attributed

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 蛋白已成为抗癌治疗的靶点，临床上使用了几种抑制剂，包括辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA、伏立诺他）。由于 SAHA 和许多其他抑制剂针对 11 种人类 HDAC 蛋白中的全部或大部分，因此对选择性抑制剂的产生进行了深入研究。最近，报道了对 HDAC1 和 HDAC2 具有选择性的抑制剂，其中选择性归因于抑制剂金属结合部分上的取代基与 HDAC 酶结构的 14-Å 内腔中的残基之间的相互作用。基于这一早期工作，我们合成并测试了在异羟肟酸金属结合部分上具有取代基的 SAHA 类似物。与 SAHA 相比，N 取代的 SAHA 类似物显示出较低的效力和溶解度，但具有更高的选择性。对接研究表明，N-取代基进入 14-Å 内腔以优先抑制 HDAC1。这些对 N 取代的 SAHA 类似物的研究与利用 HDAC 蛋白的 14 Å 内腔产生 HDAC1/2 选择性抑制剂的策略一致。
• Cascade rearrangement of furylcarbinols with hydroxylamines: practical access to densely functionalized cyclopentane derivatives
  作者：Gesine K. Veits、Donald R. Wenz、Leoni I. Palmer、André H. St. Amant、Jason E. Hein、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1039/c5ob00944h

  日期：——

  The aza-Piancatelli rearrangement with hydroxylamines to 4-aminocyclopentenones is described. Subsequent transformations highlight the versatility of the cyclopentene scaffold and the value of the hydroxylamine in this transformation.

  描述了使用氢氧胺进行aza-Piancatelli重排反应制备4-氨基环戊酮。随后的转化突显了环戊烯骨架的多功能性以及氢氧胺在这一转化中的价值。
• BASHA A.; BROOKS D. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 4, 305-306
  作者：BASHA A.、 BROOKS D. W.

  DOI：——

  日期：——