dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate | 54624-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 1-(4-chlorophenyl)pyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 54624-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₄
• mdl: MFCD32223223
• 分子量: 294.694
• InChiKey: JSBPZVHWISRALD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环转化的新型吡唑衍生物：抗炎和抗真菌活性研究

  摘要：

  摘要 本文报道了新型吡唑类化合物的合成及其体外抗炎和体外抗真菌试验。这些化合物与诱导型一氧化氮合酶(iNOS) 加氧酶二聚体对接。化合物3c、7a、7c、8a、8c的C-score值高于标准药物氨基胍(5.35)。根据有利的对接结果，通过使用体外测定分析活化巨噬细胞产生的 NO 的减少来确定标题化合物的抗炎潜力。化合物4c , 5c、6a、6c、7a、8a、8c在 1.00 µg/mL 时表现出潜在的抗炎活性。此外，标题化合物3b、3c、4a、5a、5c与烟曲霉 N-肉豆蔻酰基转移酶(NMT)的对接研究表明，与氟康唑 (5.56) 相比，C 值具有可观的 C 值。体外抗真菌活性进一步证实了这一观察结果，其中化合物3b-c、4a-c、5a-c、6a-c、7a– b , 9a–c对烟曲霉有极好的抑制作用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1964530
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1,2,3-氧杂二氮唑-3-鎓-5-酸内盐 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环转化的新型吡唑衍生物：抗炎和抗真菌活性研究

  摘要：

  摘要 本文报道了新型吡唑类化合物的合成及其体外抗炎和体外抗真菌试验。这些化合物与诱导型一氧化氮合酶(iNOS) 加氧酶二聚体对接。化合物3c、7a、7c、8a、8c的C-score值高于标准药物氨基胍(5.35)。根据有利的对接结果，通过使用体外测定分析活化巨噬细胞产生的 NO 的减少来确定标题化合物的抗炎潜力。化合物4c , 5c、6a、6c、7a、8a、8c在 1.00 µg/mL 时表现出潜在的抗炎活性。此外，标题化合物3b、3c、4a、5a、5c与烟曲霉 N-肉豆蔻酰基转移酶(NMT)的对接研究表明，与氟康唑 (5.56) 相比，C 值具有可观的 C 值。体外抗真菌活性进一步证实了这一观察结果，其中化合物3b-c、4a-c、5a-c、6a-c、7a– b , 9a–c对烟曲霉有极好的抑制作用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1964530

文献信息

• A facile synthesis of pyrazolo[3,4-<i>D</i>]pyridazines<i>Via</i>the 1,3-dipolar cycloaddition of 3-arylsydnones. Synthesis and computational studies of 1-aryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>D</i>]pyridazine-3,6-diones and their 3,6-dichloro derivatives.
  作者：R. Sanyal、Bharati V. Badami

  DOI：10.1002/jhet.5570430403

  日期：2006.7

  The synthetic utility of 1,3-dipolar cycloaddition of DMAD to sydnones has been exploited in the preparation of new 1-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine-3,6-diones 7a-j and their aromatic 3,6-dichloro analogues 8a-j. The lactam-lactim tautomerism of compound 7a has been studied by the semi emperical (PM3) and ab initio methods.

  到sydnones DMAD的1,3-偶极环加成的合成实用程序已在新的1-芳基-4,5-二氢- 1的制备被利用ħ -吡唑并[3,4- d ]哒嗪-3,6-二酮7a-j及其芳族3,6-二氯类似物8a-j。化合物7a的内酰胺-内酰胺互变异构现象已通过半皇家（PM3）和从头算的方法进行了研究。
• DFT-Based Quantitative Prediction of Regioselectivity:  Cycloaddition of Nitrilimines to Methyl Propiolate
  作者：Alessandro Ponti、Giorgio Molteni

  DOI：10.1021/jo0156159

  日期：2001.7.1
• New Efficient Blue-greenish Electroluminescent Materials of 1,3,4-Oxadiazole-based Pyrazole Derivatives
  作者：Fung Fuh Wong、En-Ming Chang、Chi-Jen Lin、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.3987/com-06-10699

  日期：——
• BODAMI B. V.; PURANIK G. S., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 7, 671-673
  作者：BODAMI B. V.、 PURANIK G. S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel pyrazole derivatives<i>via</i>ring transformations: Anti-inflammatory and antifungal activity studies
  作者：Pramod P. Kattimani、Ravindra R. Kamble、Aravind R. Nesaragi、Mahadevappa Y. Kariduraganavar、Shrinivas D. Joshi、Suneel S. Dodamani、Sunil S. Jalalpure

  DOI：10.1080/00397911.2021.1964530

  日期：2021.10.18

  Abstract In this paper, the synthesis of novel pyrazoles and their in vitro anti-inflammatory and in-vitro antifungal assay have been reported. These compounds were docked into the inducible nitric oxide synthase (iNOS) oxygenase dimer. The compounds 3c, 7a, 7c, 8a, 8c have exhibited the C-score values more than the standard drug aminoguanidine (5.35). Upon the favorable docking results, the anti-inflammatory

  摘要 本文报道了新型吡唑类化合物的合成及其体外抗炎和体外抗真菌试验。这些化合物与诱导型一氧化氮合酶(iNOS) 加氧酶二聚体对接。化合物3c、7a、7c、8a、8c的C-score值高于标准药物氨基胍(5.35)。根据有利的对接结果，通过使用体外测定分析活化巨噬细胞产生的 NO 的减少来确定标题化合物的抗炎潜力。化合物4c , 5c、6a、6c、7a、8a、8c在 1.00 µg/mL 时表现出潜在的抗炎活性。此外，标题化合物3b、3c、4a、5a、5c与烟曲霉 N-肉豆蔻酰基转移酶(NMT)的对接研究表明，与氟康唑 (5.56) 相比，C 值具有可观的 C 值。体外抗真菌活性进一步证实了这一观察结果，其中化合物3b-c、4a-c、5a-c、6a-c、7a– b , 9a–c对烟曲霉有极好的抑制作用。