N-(2-nitro-1-phenylpropyl)benzamide | 130564-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitro-1-phenylpropyl)benzamide
• CAS: 130564-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: ODMUXDXARITHSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitro-1-phenylpropyl)benzamide 在 硫酸 、 水 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-amino-1-phenylpropyl)benzamide 、 N-(2-amino-1-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Ritter reactions of chiral secondary benzylic alcohols

  摘要：

  手性仲苄基醇经酸催化Ritter反应可以高对映选择性地合成手性酰胺，这些手性酰胺作为有价值的中间体，可用于合成手性1,2-二胺和β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b901937e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-nitro-1-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联Henry / Ritter反应 一锅法合成N-（β-硝基）酰胺†

  摘要：

  通过结合亨利反应和里特反应，已经描述了一种新颖，有效且原子经济的一锅法合成N-（β-硝基）酰胺。设计的产品可以从容易获得的醛，硝基烷和腈中以温和的反应条件得到，总收率为60-83％。另外，该产物可以容易地转化成二胺或保护性胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra01536g

文献信息

• Karitzky, Alan R.; Saczewski, Franciszek, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 6, p. 375 - 378
  作者：Karitzky, Alan R.、Saczewski, Franciszek

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;SACZEWSKI, FRANCISZEK, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N, C. 375-378
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、SACZEWSKI, FRANCISZEK

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Ritter reactions of chiral secondary benzylic alcohols
  作者：Philipp Rubenbauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/b901937e

  日期：——

  An acid-catalysed Ritter reaction of chiral secondary benzylicalcohols enables diastereoselective access to chiral amides, which represent inter alia valuable intermediates for the synthesis of chiral 1,2-diamines and β-amino acids.

  手性仲苄基醇经酸催化Ritter反应可以高对映选择性地合成手性酰胺，这些手性酰胺作为有价值的中间体，可用于合成手性1,2-二胺和β-氨基酸。
• One-pot protocol to synthesize N-(β-nitro)amides by tandem Henry/Ritter reaction
  作者：Wensi Ai、Ronghua Shi、Liyan Zhu、Dehong Jiang、Xiaobo Ma、Jilan Yuan、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c5ra01536g

  日期：——

  A novel, efficient and atom economical one pot protocol for the synthesis of N-(β-nitro)amides has been described by combining the Henry reaction with the Ritter reaction. The designed products could be obtained from easily available aldehydes, nitroalkanes and nitriles with 60–83% overall yields under mild reaction conditions. In addition, the product can easily be transformed into diamine or protective

  通过结合亨利反应和里特反应，已经描述了一种新颖，有效且原子经济的一锅法合成N-（β-硝基）酰胺。设计的产品可以从容易获得的醛，硝基烷和腈中以温和的反应条件得到，总收率为60-83％。另外，该产物可以容易地转化成二胺或保护性胺衍生物。