N-((1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)picolinamide | 1333320-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)picolinamide
• CAS: 1333320-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅
• 分子量: 317.301
• InChiKey: MNNGOEGKNBXTKB-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  125.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)picolinamide 、 丙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-((4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β-氨基酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性合成：路易斯碱催化的α-乙酰氧基β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应

  摘要：

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102150
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-((1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β-氨基酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性合成：路易斯碱催化的α-乙酰氧基β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应

  摘要：

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102150