2-benzylthio-4,5-dihydro-(3',5',6'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2'-dideoxy-β-D-glucofuranoso)[1,2-d]-oxazole | 685850-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylthio-4,5-dihydro-(3',5',6'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2'-dideoxy-β-D-glucofuranoso)[1,2-d]-oxazole
• CAS: 685850-70-8
• 化学式: C₃₂H₅₉NO₅SSi₃
• 分子量: 654.147
• InChiKey: IJGBGNUZAMATCB-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 2-benzylthio-4,5-dihydro-(3',5',6'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2'-dideoxy-β-D-glucofuranoso)[1,2-d]-oxazole 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以59%的产率得到O²,O^2'-anhydro-3-(3',5',6'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucofuranosyl)-2,4-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  Small libraries of fused quinazolinone-sugars. Access to quinazolinedione nucleosides

  摘要：

  Unprotected carbohydrates can readily be converted into base-modified nucleosides and deoxynucleosides through a short sequence involving the condensation of anthranilic acid derivatives with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.032
• 作为产物：
  描述：

  N,O²-thiocarbonyl-α-D-glucofuranosylamine 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-benzylthio-4,5-dihydro-(3',5',6'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2'-dideoxy-β-D-glucofuranoso)[1,2-d]-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Small libraries of fused quinazolinone-sugars. Access to quinazolinedione nucleosides

  摘要：

  Unprotected carbohydrates can readily be converted into base-modified nucleosides and deoxynucleosides through a short sequence involving the condensation of anthranilic acid derivatives with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.032