Sodium; (S)-2-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionate | 75428-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sodium; (S)-2-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionate
• 英文别名: sodium;(2S)-2-[[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 75428-69-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N₂O₄*Na
• 分子量: 338.339
• InChiKey: NFSDGHLWFMNQGR-BLCMURCRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium; (S)-2-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionate 在 水 作用下， 生成 L-tryptophan sodium salt
  参考文献：
  名称：

  直肠输送制剂吸收促进剂的研究。I.促进氨基酸的烯胺衍生物对家兔的β-内酰胺抗生素的直肠吸收的功效。

  摘要：

  合成了氨基酸的烯胺衍生物，并研究了它们对家兔直肠吸收β-内酰胺类抗生素的促进作用。乙酰乙酸乙酯 (EtAA) 烯胺衍生物被优先研究，因为烯胺部分在直肠和血流中水解产生的 EtAA 毒性较低。研究发现D-苯基甘氨酸钠的EtAA烯胺（PG EtAA Na）对氨苄青霉素钠、头孢噻吩、头孢匹林、头孢唑林、头孢氯定的直肠吸收有显着的促进作用。其他氨基酸的烯胺衍生物也显示出对青霉素和头孢菌素直肠吸收的促进作用，而青霉素和头孢菌素由于脂质亲和力差而不能单独渗透。 PG EtAA Na对抗生素直肠吸收的促进作用随着分配系数的降低而增强。目前的结果表明，氨基酸的烯胺衍生物在临床上适用于青霉素和头孢菌素的直肠递送制剂，其不能独立地透过直肠膜。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1998
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 L-tryptophan sodium salt 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Sodium; (S)-2-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  直肠输送制剂吸收促进剂的研究。I.促进氨基酸的烯胺衍生物对家兔的β-内酰胺抗生素的直肠吸收的功效。

  摘要：

  合成了氨基酸的烯胺衍生物，并研究了它们对家兔直肠吸收β-内酰胺类抗生素的促进作用。乙酰乙酸乙酯 (EtAA) 烯胺衍生物被优先研究，因为烯胺部分在直肠和血流中水解产生的 EtAA 毒性较低。研究发现D-苯基甘氨酸钠的EtAA烯胺（PG EtAA Na）对氨苄青霉素钠、头孢噻吩、头孢匹林、头孢唑林、头孢氯定的直肠吸收有显着的促进作用。其他氨基酸的烯胺衍生物也显示出对青霉素和头孢菌素直肠吸收的促进作用，而青霉素和头孢菌素由于脂质亲和力差而不能单独渗透。 PG EtAA Na对抗生素直肠吸收的促进作用随着分配系数的降低而增强。目前的结果表明，氨基酸的烯胺衍生物在临床上适用于青霉素和头孢菌素的直肠递送制剂，其不能独立地透过直肠膜。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1998