spiro[bicyclo[2.2.1]hept-2-en-anti-7,2'-oxacyclopropane] | 24809-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: spiro[bicyclo[2.2.1]hept-2-en-anti-7,2'-oxacyclopropane]
• 英文别名: Spiro(bicyclo<2.2.1>hept-2-en-anti-7,2'-oxacyclopropan); Spiro(norbornen-anti-7,2'-oxiran)
• CAS: 24809-69-6
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: KEWLCFZGZKKIIA-JIGDXULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[bicyclo[2.2.1]hept-2-en-anti-7,2'-oxacyclopropane] 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 hept-2-en-syn-7-yl>-methylalkohol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Stereospecific Rearrangement of Spiro[bicyclo[2.2.1]hept-2-en-anti-7,2'-oxacyclopropane]. The Effect of a Nonclassical Intermediate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01046a052

文献信息

• Catalytic Asymmetric Ring-Opening Metathesis/Cross Metathesis (AROM/CM) Reactions. Mechanism and Application to Enantioselective Synthesis of Functionalized Cyclopentanes
  作者：Daniel S. La、Elizabeth S. Sattely、J. Gair Ford、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja010684q

  日期：2001.8.1

  be obtained. The examples provided include the catalytic synthesis of an optically pure cyclopentyl epoxide and dimethyl acetal. Mechanistic studies suggest that it is the more substituted benzylidene or silylated alkylidenes that are involved in the catalytic process (vs the corresponding Mo-methylidenes). Although electron rich benzylidenes react more efficiently, the derived electron poor Mo complexes

  详细介绍了关于催化不对称开环复分解 (AROM) 反应的第一个例子的研究。降冰片基烯烃的这种对映选择性裂解之后是与末端烯烃伙伴的分子间交叉复分解；需要明智地选择烯烃以避免低聚和二聚副产物。本文概述的结果表明，适当位置的杂原子取代基的存在可能对反应效率至关重要。Mo 催化的串联 AROM/CM 以 >98% ee 和 >98% 的反式烯烃选择性提供功能化的环戊二烯；可以得到二级和三级醚产品。提供的例子包括光学纯环戊基环氧化物和二甲基乙缩醛的催化合成。机理研究表明，参与催化过程的是更多取代的亚苄基或甲硅烷基化亚烷基（相对于相应的 Mo-亚甲基）。虽然富电子亚苄基反应更有效，但衍生的贫电子钼配合物也促进了 AROM/CM 转化；带有硼取代基的亚烷基是不活泼的。
• Stereoselectivity in the nonconcerted reductive rearrangement of some bicyclic spirooxides
  作者：Robert S. Bly、George B. Konizer

  DOI：10.1021/jo01260a021

  日期：1969.8
• The Question of π-Electron Delocalization in the Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-syn-7-methyl Cation. The Acetolysis of Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-syn- and -anti-7-methyl and Bicyclo[2.2.1]heptane-7-methyl p-Bromobenzenesulfonates¹
  作者：Ruta K. Bly、Robert S. Bly

  DOI：10.1021/jo01343a062

  日期：1966.5