tert-butyl (4R,5S)-4-formyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 503821-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S)-4-formyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 503821-74-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: CFDANAWGFQCDPJ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-4-formyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (4S,5S)-4-[(2S,3R)-3-Methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇在碳青霉烯，新型4-氰基-β-内酰胺和β-羟基天冬氨酸的正式全合成中的应用

  摘要：

  由（+）-（1S，2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇衍生的亚胺在施陶丁格反应上立体选择性地提供了顺式-β-内酰胺。这些同手性顺式-β-内酰胺被转化为在C-4具有氨基侧链的顺式-β-内酰胺。这些氨基被有效地转化为新型的4-氰基-顺-β-内酰胺，4-乙酰氧基-β-内酰胺（在合成碳青霉烯抗生素中被广泛证明的起始原料）和用于合成β-羟基的先进起始原料。天冬氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00463-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (4R,5S)-4-formyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇在碳青霉烯，新型4-氰基-β-内酰胺和β-羟基天冬氨酸的正式全合成中的应用

  摘要：

  由（+）-（1S，2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇衍生的亚胺在施陶丁格反应上立体选择性地提供了顺式-β-内酰胺。这些同手性顺式-β-内酰胺被转化为在C-4具有氨基侧链的顺式-β-内酰胺。这些氨基被有效地转化为新型的4-氰基-顺-β-内酰胺，4-乙酰氧基-β-内酰胺（在合成碳青霉烯抗生素中被广泛证明的起始原料）和用于合成β-羟基的先进起始原料。天冬氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00463-2

文献信息

• Solution- and solid-phase asymmetric synthesis of substituted N-hydroxypyrrolidine dicarboxylic acids
  作者：Stephen Hanessian、Malken Bayrakdarian

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02288-8

  日期：2002.12

  cyclocondensation reactions to give enantiopure C-4 branched N-hydroxy proline esters. The different functional groups can be manipulated to provide diversely substituted N-hydroxypyrrolidine dicarboxylic acids. The reaction can be adapted to solid-phase synthesis.

  由α-氨基醛衍生物制得的亚硝基碘经过1，3-偶极环缩合反应，得到对映体纯的C-4支链N-羟基脯氨酸酯。可以操纵不同的官能团以提供不同取代的N-羟基吡咯烷二羧酸。该反应可以适于固相合成。
• Synthesis of optically pure 4-cyano and 4-formyl cis-β-lactams via Enantiospecific staudinger reaction
  作者：M. Jayaraman、M. Nandi、K.M. Sathe、A.R.A.S. Deshmukh、B.M. Bhawal

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80160-3

  日期：1993.4

  Imines 1 & 2 derived from (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol on cycloaddition reaction using acid chlorides (or equivalent) 3-6 in the presence of triethylamine furnished stereoselectively cis-beta-lactams 7a-f in good yields. The aminols 8b,c on treatment with lead tetraacetate under different reaction conditions gave 4-cyano (9b,c) and 4-formyl (10b,c) beta-lactams in high yields.
• Application of (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol in the formal total synthesis of carbapenems, novel 4-cyano-β-lactams and β-hydroxy aspartates
  作者：Muthusamy Jayaraman、Abdul Rakeep Deshmukh、Baburao M Bhawal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00463-2

  日期：1996.7

  imines derived from (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol furnished cis-β-lactams stereoselectively on the Staudinger reaction. These homochiral cis-β-lactams were converted in to cis-β-lactams possessing aminol side chain at C-4. These aminols were efficiently transformed in to novel 4-cyano-cis-β-lactams, 4-acetoxy-β-lactam (which are well proven starting materials in the synthesis of carbapenem

  由（+）-（1S，2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇衍生的亚胺在施陶丁格反应上立体选择性地提供了顺式-β-内酰胺。这些同手性顺式-β-内酰胺被转化为在C-4具有氨基侧链的顺式-β-内酰胺。这些氨基被有效地转化为新型的4-氰基-顺-β-内酰胺，4-乙酰氧基-β-内酰胺（在合成碳青霉烯抗生素中被广泛证明的起始原料）和用于合成β-羟基的先进起始原料。天冬氨酸。
• Synthesis of non-competitive inhibitors of Sphingomyelinases with significant activity
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Tetsuo Murano、Takeshi Akiyama、Junichi Koizumi、Shiroshi Shibuya、Yoshiaki Tsuji、Shinji Soeda、Hiroshi Shimeno

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00888-0

  日期：2003.1

  A series of short-chain analogues of N-palmitoylsphingosine-1-phosphate, modified by replacement of the phosphate and the long alkenyl side chain with hydrolytically stable difluoromethylene phosphonate and phenyl, respectively, were prepared to study the structure-activity relationship for inhibition of sphingomyelinase. The study revealed that inhibition is highly dependent upon the stereochemistry of the asymmetric centers of the acylamino, moiety, and resulted in identification of a non-competitive inhibitor with the same level of inhibitory activity of schyphostatin, the most potent of the few known small molecular inhibitors of sphingomyelinase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.