(1S,2S)-2-benzylideneamino-1-phenyl-1,3-propanediol | 216021-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-benzylideneamino-1-phenyl-1,3-propanediol
• CAS: 216021-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: UXAJSFXNTXDSSC-DWXXHQTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-benzylideneamino-1-phenyl-1,3-propanediol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(1S,2S)-(+)-2-(benzylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-mono- and 1,3-disubstituted 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  (1S,2S)-(+)-硫helmiamine经过高效且高非对映选择性的转化，生成了(3R,4R)-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及其光学纯的对映异构体，以及(3R,4R)-3-羟甲基-4-苯基-和(1R,3R,4R)-3-羟甲基-1-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00258-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 、 苯甲醛 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(1S,2S)-2-benzylideneamino-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-mono- and 1,3-disubstituted 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  (1S,2S)-(+)-硫helmiamine经过高效且高非对映选择性的转化，生成了(3R,4R)-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及其光学纯的对映异构体，以及(3R,4R)-3-羟甲基-4-苯基-和(1R,3R,4R)-3-羟甲基-1-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00258-5

文献信息

• Five-component equilibria of ring-chain tautomeric mixtures derived from 2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol diastereomers
  作者：Tamás Martinek、László Lázár、Ferenc Fülöp、Frank G. Riddell

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00780-7

  日期：1998.10

  In the reactions of (1R*,2S*)- or (1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol with aromatic aldehydes, five-component ring-chain tautomeric mixtures were formed. involving C-2 epimers of structurally isomeric oxazolidines and the corresponding Schiff base. These multicomponent tautomeric equilibria could be described by the equation log K-X = rho sigma(+) + log K-X=H (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Maiereanu, Carmen; Dǎrǎbantu, Mircea; Plé, Gérard, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 2, p. 103 - 112
  作者：Maiereanu, Carmen、Dǎrǎbantu, Mircea、Plé, Gérard、Ramondenc, Yvan、Toupet, Loïc

  DOI：——

  日期：——