2-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyridine | 1146731-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyridine
• CAS: 1146731-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: QLKPAHZFKNYKMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  448.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyridine 、 苯甲酰氯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 C₂₄H₁₈N₂O
  参考文献：
  名称：

  A Micellar Catalysis Strategy for Suzuki–Miyaura Cross-Couplings of 2-Pyridyl MIDA Boronates: No Copper, in Water, Very Mild Conditions

  摘要：

  Suzuki-Miyaura (SM) cross-couplings of 2-pyridyl MIDA boronates can be successfully carried out in the complete absence of copper by attenuation of the Lewis basicity associated with the pyridyl nitrogen using selected substituents (e.g., fluorine or chlorine) on the ring. This strategy imparts additional synthetic options compared with existing approaches based on the use of Lewis acids or N-oxides. Thus, access to highly valued 2-substituted pyridyl rings via an initial Suzuki-Miyaura coupling can be followed by dehalogenation, SNAr reactions, or a second SM coupling to arrive at 2,6-disubstituted pyridyl arrays, all run in a single pot, enabled by micellar catalysis in water. Accessing targets within drug-like space is demonstrated in a four-step, one-pot sequence. Computational data suggest that the major role being played by electron-withdrawing substituents in promoting these cross-couplings without the need for copper is to slow the rates of protodeboronation of intermediate 2-pyridylboronic acids.

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03241
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylpyridin-1-ium-6-d iodide 在 copper(I) oxide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过活化的N-甲基吡啶鎓盐进行的C6-选择性2-苯基吡啶直接芳基化：组合的实验和理论研究

  摘要：

  已经开发出一种优雅的预活化策略，该方法基于使用Pd / Cu协同催化作用，对2-苯基吡啶进行C 6选择性直接芳基化而形成的N-甲基吡啶碘化物盐。通过这种方法，合成了具有高反应活性和区域选择性以及良好的官能团耐受性的各种不对称的2，6-二芳基吡啶。特别地，带有给电子基团（EDG）的具有挑战性的底物，例如OMe，NMe 2，也成功地用于该反应中。氘掺入研究表明，与N-氧化物和N相比，N-甲基吡啶鎓盐中的CH键酸度显着提高亚氨基吡啶鎓叶立德的对应物，从而解决了与以前的二芳基吡啶合成策略相关的长期问题。最后，控制实验和DFT计算支持了Pd催化和Cu介导的机制，其中由N甲基吡啶鎓盐原位形成的类胡萝卜素铜种参与Pd催化的芳基化反应，然后由碘化物促进的N脱甲基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800666

文献信息

• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of δ-Ketonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of Pyridines
  作者：Xinrong Yao、Linjun Qi、Renhao Li、Qianqian Zhen、Jichao Liu、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00198

  日期：2020.3.9

  presents the first example of the Pd-catalyzed cascade reactions of 5-oxohexanenitrile with arylboronic acids, affording important synthon 2-methylpyridines that can be further translated through C(sp3)-H functionalization to construct pyridine derivatives. Furthermore, this chemistry allows 5-oxo-5-arylpentanenitrile to react with arylboronic acids to provide unsymmetrical 2,6-diarylpyridines. This protocol

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。
• One-Pot Double Suzuki−Miyaura Couplings: Rapid Access to Nonsymmetrical Tri(hetero)aryl Derivatives
  作者：Floriane Beaumard、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol900358n

  日期：2009.4.16

  We describe a one-pot, simultaneous Suzuki−Miyaura cross-coupling of two different aryl boronic acids with symmetrical dibromo aryl and heterocyclic substrates to give as major products the unsymmetrical disubstituted tri(hetero)aryl derivatives. Yields of unsymmetrical dicoupled products were generally in the 52−75% range. This methodology is particularly suited to the generation of chemical libraries

  我们描述了两个不同的芳基硼酸与对称的二溴芳基和杂环底物的一锅式同时进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联，以不对称的二取代的三（杂）芳基衍生物为主要产物。非对称双偶合产物的产率通常在52-75％的范围内。该方法特别适合于化学文库的生成以及生物活性或天然产物类似物的合成。
• Iron‐Catalysed [3+3] Annulation of Oxime Acetates and Enaminones towards the Synthesis of Multi‐Substituted Pyridines
  作者：Varaprasad Bodala、Rajitha Lakshmi Podugu、Kumari Yettula、Padmarao Gollamudi、Siddaiah Vidavalur、Shyamala Pulipaka

  DOI：10.1002/asia.202201004

  日期：2023.1.3

  An efficient approach for the synthesis of unsymmetrical and symmetrical multi-substituted pyridines is demonstrated. This process is preceded via iron−catalysed [3+3] annulation of oxime acetates with enaminones. Operational simplicity, use of easily available starting materials and inexpensive catalyst, avoiding the use of additives or ligands are the major advantages of this protocol.

  证明了一种合成不对称和对称多取代吡啶的有效方法。该过程之前是铁催化的肟乙酸酯与烯胺酮的 [3+3] 环化反应。操作简单、使用容易获得的起始材料和廉价催化剂、避免使用添加剂或配体是该协议的主要优点。