[(S,S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol | 440643-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S,S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol
• 英文别名: (S)-phenyl-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 440643-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: BXPXNEHLRSVPNG-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S,S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到(R)-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑啉配体在二苯膦酰基亚胺的高对映选择性二乙基锌中的首次使用

  摘要：

  一系列手性恶唑啉是由市售（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇方便地制备的，将其用于二乙基膦酸的二乙基锌加成反应中，可获得高收率的手性恶唑啉。 68–84％，出色的ee值达到90–93％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00014-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(S,S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  评价手性恶唑啉对N-（二苯基膦酰基）亚胺的高度对映选择性的二乙基锌。

  摘要：

  根据在β-氨基醇中引入结构刚性和构象受限的骨架有利于亚胺的对映选择性二乙基锌的原理，一系列手性恶唑啉已被设计并从市售方便地制备（1S除二苯基膦酰基亚胺外，将（2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1，3-二醇用于二乙基锌中，得到68-84％的高产率和90-95％的优异ee值。通过与恶唑啉中的羟基键合的碳的手性来控制产物的构型。带有对位或间位取代的苯基的恶唑啉通常比含有邻位取代的苯基的那些具有更高的对映选择性。4f和4j的X射线结构，结合所提出的过渡态，初步解释了为什么在苯基上具有对位或间位取代基的恶唑啉比具有邻位取代基的恶唑啉具有更高的对映选择性。使用手性恶唑啉促进标题反应的成功实例表明，含有恶唑啉环部分的许多手性化合物具有开发出促进除N-（二苯基膦酰基）亚胺以外的高对映选择性二烷基锌的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo0268862

文献信息

• Application of the Mitsunobu reaction to ephedrines and some related amino alcohols. Aspects of intramolecular participation of the amino group
  作者：Martin A. Poelert、Richard M. Kellogg、L. A. Hulshof

  DOI：10.1002/recl.19941130704

  日期：——

  at the benzylic hydroxyl group of (1S,2S)-pseudoephedrine (2) to afford (1R,2S)-ephedrine is known to be a difficult process. The Mitsunobu reactions of 1 and 2 might offer a route to achieve such inversions. In fact Mitsunobu reactions on 1 and 2 are known to proceed via aziridines formed on intramolecular SN2 substitution by the amine functionality. The Mitsunobu reactions of N-methylated and N-benzylated

  已知将（1S，2S）-伪麻黄碱（2）的苄基羟基上的构型反转以得到（1R，2S）-麻黄碱是一个困难的过程。1和2的Mitsunobu反应可能会提供实现此类反演的途径。实际上，已知在1和2上的Mitsunobu反应是通过分子内S N 2被胺官能团取代形成的氮丙啶进行的。已经发现N-甲基化和N-苄基化的麻黄碱的Mitsunobu反应通过相应的叠氮鎓离子进行。这些吖丙啶鎓离子可以被打开（小号N 2取代）被邻苯二甲酰亚胺和硫醇等亲核试剂所取代。通过使用叔丁氧羰基-（BOC）或苄氧羰基-（CBZ）保护的衍生物，可以避免分子内参与2。这些衍生物上的Mitsunobu反应导致苄基羟基中心的构型反转。相反，1的BOC和CBZ衍生物在Mitsunobu条件下脱保护。的光延反应苏式（1小号，2，小号也已经研究了）-2-氨基-1,3-丙二醇。通过与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应实现保护的尝试导致了通过X射线晶体学确
• Tomoeda, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 624,631
  作者：Tomoeda

  DOI：——

  日期：——
• Taguchi et al., Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 80,81,83
  作者：Taguchi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Taguchi; Tomoeda, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 473,475
  作者：Taguchi、Tomoeda

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of Chiral Oxazolines for the Highly Enantioselective Diethylzinc Addition to <i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl) Imines
  作者：Xiao-Mei Zhang、Hai-Le Zhang、Wen-Qing Lin、Liu-Zhu Gong、Ai-Qiao Mi、Xin Cui、Yao-Zhong Jiang、Kai-Bei Yu

  DOI：10.1021/jo0268862

  日期：2003.5.1

  generally offered higher enantioselectivity than those containing an ortho-substituted phenyl. The X-ray structures of 4f and 4j, in combination with the proposed transition state, preliminarily explained why oxazolines with a para- or meta-substituent on the phenyl group gave higher enantioselectivities than those bearing an ortho-substituent. This successful example using chiral oxazolines to promote

  根据在β-氨基醇中引入结构刚性和构象受限的骨架有利于亚胺的对映选择性二乙基锌的原理，一系列手性恶唑啉已被设计并从市售方便地制备（1S除二苯基膦酰基亚胺外，将（2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1，3-二醇用于二乙基锌中，得到68-84％的高产率和90-95％的优异ee值。通过与恶唑啉中的羟基键合的碳的手性来控制产物的构型。带有对位或间位取代的苯基的恶唑啉通常比含有邻位取代的苯基的那些具有更高的对映选择性。4f和4j的X射线结构，结合所提出的过渡态，初步解释了为什么在苯基上具有对位或间位取代基的恶唑啉比具有邻位取代基的恶唑啉具有更高的对映选择性。使用手性恶唑啉促进标题反应的成功实例表明，含有恶唑啉环部分的许多手性化合物具有开发出促进除N-（二苯基膦酰基）亚胺以外的高对映选择性二烷基锌的潜力。