4-甲基硫代苯基异硫氰酸酯 | 15863-41-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-甲基硫代苯基异硫氰酸酯
• 中文别名: 4-(甲硫基)苯基异硫氰酸酯；4-甲基硫代异硫氰酸苯酯
• 英文名称: 1-isothiocyanato-4-(methylthio)benzene
• 英文别名: 4-(methylthio)phenyl isothiocyanate；(4-isothiocyanatophenyl)(methyl)sulfane；1-isothiocyanato-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 15863-41-9
• 化学式: C₈H₇NS₂
• 分子量: 181.282
• InChiKey: CEBAJHCAFXYWNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-58 °C(lit.)
• 沸点：
  127-128 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.2625 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，需避免以下物质：水分、潮湿、氧化物、酒精和胺。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310 + P330,P305 + P351 + P338,P337 + P313
• 储存条件：
  常温条件下应密闭避光、存于通风干燥的惰性气体环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-(Methylthio)phenyl isothiocyanate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H7NS2
分子式
: 181.28 g/mol
分子量
成分 浓度
4-(Methylthio)phenyl isothiocyanate
-
化学文摘编号(CAS No.) 15863-41-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 54 - 58 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
127 - 128 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (4-(Methylthio)phenyl isothiocyanate)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (4-(Methylthio)phenyl isothiocyanate)
国际空运危规: CorrOSiVE solid, acidic, organic, n.o.s. (4-(Methylthio)phenyl isothiocyanate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基硫代苯基异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [4-(4-甲硫基)苯基]-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型5-氟-1H-吲哚-2,3-二酮3-硫代半氨基甲酮的合成，分子建模和抗病毒活性。

  摘要：

  在这项工作中，合成了新颖的5-氟-1-甲基/乙基-1 H-吲哚-2,3-二酮3- [4-（取代的苯基）-硫代半脲酮] 6a-n和7a-n。使用阿昔洛韦和更昔洛韦作为标准品，以及在Vero细胞中的柯萨奇B4病毒，测试了该化合物在HEL细胞培养物中针对HSV-1（KOS），HSV-2（G）HSV-1 TK - KOS ACV r和VV的抗病毒作用利巴韦林和麦考酚酸作为标准品进行培养。发现R 2乙基取代的7个衍生物对测试的病毒有效。R 1 4-CF 3取代的7d，R 1 4-OCH 3取代的7 g和R 1 3-Cl取代的7 l显示出对HSV-1（KOS），HSV-2（G）HSV-1 TK - KOS ACV r和VV的活性。而只有R 1 4-Br取代的7n具有针对柯萨奇B4病毒的选择性活性。进行了7d和7l的分子建模研究，以确定HSV-1糖蛋白B和D，HSV-2糖蛋白B结构的结合侧。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104202
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基茴香硫醚 在 sodium persulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲基硫代苯基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Na 2 S 2 O 8介导的水中伯胺高效合成异硫氰酸酯

  摘要：

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。

  DOI：

  10.1039/c8gc02261e

文献信息

• Chemoselective reduction of isothiocyanates to thioformamides mediated by the Schwartz reagent
  作者：Karen de la Vega-Hernández、Raffaele Senatore、Margherita Miele、Ernst Urban、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c8ob02312c

  日期：——

  through the partial reduction of isothiocyanates with the in situ generated Schwartz reagent. The high electrophilicity of the starting materials enables the straightforward addition of the hydride ion, thus constituting a reliable and high-yielding method for obtaining variously functionalized thioformamides. Sensitive chemical groups to the reduction conditions such as nitro, ester, alkene, azo, azide and

  通过完全原位生成的Schwartz试剂将异硫氰酸酯部分还原，可以轻松地在完全化学控制下制备硫代甲酰胺。起始材料的高亲电性使氢化物离子的直接添加成为可能，从而构成了一种可靠且高产率的方法，可用于获得各种官能化的硫代甲酰胺。对还原条件敏感的化学基团，例如硝基，酯，烯烃，偶氮，叠氮化物和酮基，不会干扰该方法的化学选择性。此外，起始材料中体现的立体化学信息完全保留在最终产品中。还简要讨论了所选硫代甲酰胺模板的合成潜力。
• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Pyrazolopyrimidines: Potent Inhibitors Targeting the Capsid of Rhino- and Enteroviruses
  作者：Vadim A. Makarov、Heike Braun、Martina Richter、Olga B. Riabova、Johannes Kirchmair、Elena S. Kazakova、Nora Seidel、Peter Wutzler、Michaela Schmidtke

  DOI：10.1002/cmdc.201500304

  日期：2015.10

  characterization of pyrazolopyrimidines, a well‐tolerated and potent class of novel EV inhibitors. The compounds inhibit the replication of a broad spectrum of EV in vitro with IC50 values between 0.04 and 0.64 μM for viruses resistant to pleconaril, a known capsid‐binding inhibitor, without affecting cytochrome P450 enzyme activity. Using virological and genetics methods, the viral capsid was identified

  当前尚无可用于治疗由肠病毒（EV）引起的急性和慢性疾病的药物，例如普通感冒，脑膜炎，脑炎，肺炎和心肌炎，伴或不伴连续性扩张性心肌病。在这里，我们报告吡唑并嘧啶的发现和表征，吡唑并嘧啶是一类耐受性强且有效的新型EV抑制剂。化合物抑制EV的体外广谱与IC的复制50值之间的0.04和0.64μ中号适用于对pleconaril（一种已知的衣壳结合抑制剂）有抗性的病毒，而不会影响细胞色素P450酶的活性。使用病毒学和遗传学方法，病毒衣壳被确定为最有希望的，口服生物利用的化合物3-（4-三氟甲基苯基）氨基-6-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺（OBR-5 ）的靶标-340）。柯萨奇病毒B3引起的小鼠慢性心肌炎的预防性和治疗性应用都得到了证明。小鼠体内良好的药代动力学，毒理学和药效学特征使OBR-5340成为高度有前途的候选药物，并且正在进行非临床监管计划。
• Synthesis and evaluation of new thiourea derivatives as antitumor and antiangiogenic agents
  作者：Wenjing Bai、Jianxin Ji、Qiang Huang、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152366

  日期：2020.10

  A series of novel thiourea derivatives were synthesized and evaluated by biological activities. Among them, compound 10e containing 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl moiety (R1) at the terminal thiourea and phenylamino (R2) at the terminal acyl position showed the best cytotoxic activities against seven cancer cell lines (NCI-H460, Colo-205, HCT116, MDA-MB-231, MCF-7, HepG2, PLC/PRF/5) and HUVECs. Moreover

  合成了一系列新型硫脲衍生物，并通过生物学活性对其进行了评估。其中，在末端硫脲处含有3,5-双（三氟甲基）苯基部分（R 1）在酰基末端具有苯氨基（R 2）的化合物10e对7种癌细胞系（NCI-H460， Colo-205，HCT116，MDA-MB-231，MCF-7，HepG2，PLC / PRF / 5）和HUVEC。此外，化合物10e适度抑制各种RTK，例如VEGFR2，VEGFR3和PDGFRβ。值得注意的是，在相同浓度下，10e对肿瘤形成和抗血管生成活性的抑制作用比索拉非尼和REGorafenib好得多。进一步的对接研究表明10e 可以作为癌症治疗的潜在候选人。
• Synthesis and Octopaminergic-agonist Activity of 3-(Substituted Phenyl)imidazolidine-2-thiones and Related Compounds
  作者：Akinori HIRASHIMA、Kenji SHINKAI、Eiichi KUWANO、Eiji TANIGUCHI、Morifusa ETO

  DOI：10.1271/bbb.62.1179

  日期：1998.1

  3-(Substituted phenyl)imidazolidine-2-thiones (SPITs) and related compounds were synthesized by cyclizing monoethanolamine hydrogen sulfate with arylisothiocyanates in the presence of sodium hydroxide. The activity for stimulating adenylate cyclase prepared from thoracic nerve cords of the American cockroach, Periplaneta americana L., was examined with these compounds. A SPIT with a 2,6-diethylphenyl

  通过在氢氧化钠存在下将单乙醇胺硫酸氢盐与芳基异硫氰酸酯环化，可以合成3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮（SPIT）和相关化合物。用这些化合物检查了刺激从美国蟑螂美洲大i的胸神经线制备的腺苷酸环化酶的活性。具有2,6-二乙基苯基基团的SPIT（48）是唯一的完全激动剂，其他SPIT衍生物是部分激动剂。更大的酶活化似乎是由短链烷基而不是SPITs芳香环的2,6-位上的卤素取代引起的。在2,6-二取代的SPIT中，从甲基到乙基的链长增加导致酶激活增加。同时，在2中，从乙基到异丙基的链长进一步增加 6-二取代的SPIT导致酶活化降低。能量最小的章鱼胺和48的叠加显示出结构和构象相似，这说明48的Vmax值更高。在有效SPIT的咪唑烷环的C4或C5烷基化后，酶的活化作用明显降低。因此，在SPIT的苯环和N-末端的2-位和6-位的一定程度的蓬松度和疏水性对于活化腺苷酸环化酶是有利的。

表征谱图