4-O-(3,4-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 639807-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-(3,4-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: 2,3:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-4-O-[3,4-O-(1-methylethylidene)-6-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-β-D-galactopyranosyl]-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal；[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 639807-48-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₁₄S
• 分子量: 662.753
• InChiKey: ZJTNDNNZONFMED-PNQDPTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(3,4-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-O-[(5RS)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-5-C-m-chlorobenzoyloxy-α-L-arabino-hexopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  从乳糖方便地制备L-阿拉伯糖-己糖5糖衍生物。

  摘要：

  2,6-二-O-苄基-（9），2-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-（19）和2-O-苄基-6-Om-氯苯甲酰基-L-阿拉伯糖基己糖使用4'-脱氧-4'-烯醇和6'-脱氧-5'-烯醇乳糖二甲基乙缩醛衍生物7和14作为关键中间体制备了-5-ulose（20）。通过从2'，6'-二-O-苄基-和6'-Op-甲苯磺酰基-2，碱促进的丙酮或对甲苯磺酸的碱促进消除反应，烯醇醚7和14的合成产率很高。 3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基半乳糖二甲基乙缩醛。在甲醇或二氯甲烷中用MCPBA 7和14进行环氧化可提供C-5'-甲氧基和C-5'-间-氯苯甲酰氧基衍生物，易于以良好的收率转化为L-阿拉伯糖5-酮代己糖9、19和20。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.08.001
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-O-(3,4-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  皮革制造中鞣制周期的新脱脂配方的环境可持续性评估

  摘要：

  脱脂或脱脂阶段是整个皮革制造周期中对环境影响最大的步骤之一。实际上，主要由于其稀缺和缓慢的生物降解性而在该活性期间常规使用的化合物具有显着影响。目前的工作仅代表“ European Life + plus”项目的一小部分，该项目名为“在鞣制周期的除油阶段采用环保的天然产品代替化学产品”，该项目的目的是提出基于天然化合物的创新除油配方。特别地，新合成的乳糖衍生物被认为部分替代了商业产品中通常使用的乙氧基化醇。本工作的目的是对最有前途的受试制剂的实验室规模制备进行详细和定量的环境评估，得出的结果称为EDF20。这种创新的制剂以乳糖的哌嗪基盐酸盐衍生物为基础，用于获得其中四个合成步骤的方案已得到优化，然后在最后的制备步骤中将其与其他组分混合，以获得乙氧基化醇含量降低的水性脱脂剂。已通过使用软件EATOS（有机合成环境评估工具）进行了仅限于化学观点的初步环境评估，目的是评估乳糖衍生物的合成及其工作

  DOI：

  10.1039/c7gc01900a

文献信息

• [EN] COLORING AGENTS NATURALISED WITH THE 6'-DEOXY-6'-(PIPERAZINYL)LACTOSE MOIETY<br/>[FR] COLORANTS RENDUS À L'ÉTAT NATUREL AU MOYEN DE LA FRACTION 6'-DÉSOXY-6'-(PIPÉRAZINYL)LACTOSE
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2014177528A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present application refers to colouring products of formula (I) soluble in water at room temperature. Here a piperazine unity is inserted, bonded directly to the saccharidic unity. This moiety afford to the final glycoconjugated colorants some very advantageous characteristics for dyeing leather, textiles, wood and hairs.

  本申请涉及一种在室温下可溶于水的化学式（I）的着色产品。在这里，插入了一个哌嗪基团，直接与糖基团结合。这种基团赋予最终的糖结合染料在染色皮革、纺织品、木材和头发时具有一些非常有利的特性。
• Disperse dyes soluble in water
  申请人：Universita' Degli Studi di Firenze

  公开号：EP2085434A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  The Application describes disperse dyes soluble in water of general formula (I)         D-L-Sn     (I) wherein: D is a disperse dye insoluble in water L is a linker S is a sugar n is comprised between 2 and 4 that are able to dye in an homogeneous way natural fibres and textiles and also textile materials including different fibres, and have high biodegradability through digestion by micro organisms, that found in the molecule itself a useful nourishment for their survival and proliferation; processes for the preparation of the above said dyes and their use are also described.

  该应用描述了一种水溶性分散染料的一般化学式(I) D-L-Sn (I) 其中： D是一种不溶于水的分散染料 L是一个连接物 S是一种糖 n的取值范围在2到4之间 这些染料能够以均匀的方式染色天然纤维和纺织品，还能够染色包括不同纤维的纺织材料，并且通过微生物的消化具有高生物降解性，这些微生物在分子中找到了有用的营养以供其生存和繁殖；还描述了上述染料的制备过程及其用途。
• Synthesis of Water-Soluble Large Naturalised Dyes Through Double Glycoconjugation
  作者：Jalal Isaad、Massimo Rolla、Roberto Bianchini

  DOI：10.1002/ejoc.200801302

  日期：2009.6

  Recently we started to develop a new class of dyes based upon the glycoconjugation of disperse dyes with mono- or disaccharides. We used the term “naturalised” to describe these dyes because we used natural lactose in the glycoconjugation process, and also because they are similar to real natural dyes, the hydrosolubility of which is based upon the saccharidic moiety attached to the chromophore, as

  最近，我们开始开发一类基于分散染料与单糖或二糖的糖共轭的新型染料。我们使用术语“天然化”来描述这些染料，因为我们在糖缀合过程中使用了天然乳糖，还因为它们类似于真正的天然染料，其水溶性基于附着在发色团上的糖基部分，如胭脂虫红酸或红花素。提交归化过程的合成染料由小的发色团分子组成，主要是偶氮，而当通过二价间隔物添加单个乳糖分子时，具有较高质量的较大染料分子在水中没有明显的溶解度，这与较小的染料。为了克服这个困难，在本文中，我们提出了通过双糖缀合过程插入两个乳糖单元的第一种方法。这里介绍的程序允许成功插入一个间隔物，丙二酸，它可以与两个乳糖单元连接，以便即使是大染料也能溶解。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )
• Efficient double glycoconjugation to naturalize high molecular weight disperse dyes
  作者：Roberto Bianchini、Massimo Rolla、Jalal Isaad、Giorgio Catelani、Lorenzo Guazzelli、Massimo Corsi、Marco Bonanni

  DOI：10.1016/j.carres.2011.10.036

  日期：2012.7

  version of a previously-described 'naturalisation' procedure. Glutamic acid was chosen to achieve a double glycoconjugation, which is essential to give to the original disperse dye a water solubility suitable for reaching optimal dyeing conditions. UV-vis plot of the 'naturalised' species showed negligible differences when compared to those of the commercial dyes.

  遵循先前描述的“归化”程序的新版本，将市售的Disperse Orange 29（1a）和Disperse Red 1（2a）精加工成糖缀合物种。选择谷氨酸实现双重糖缀合，这对于使原始分散染料具有适合于达到最佳染色条件的水溶性是必不可少的。与商业染料相比，“自然化”物种的紫外可见图差异可忽略不计。
• Study of the interaction between collagen and naturalized and commercial dyes by Fourier transform infrared spectroscopy and thermogravimetric analysis
  作者：Davide Pellegrini、Massimo Corsi、Marco Bonanni、Roberto Bianchini、Alessandro D'Ulivo、Emilia Bramanti

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.01.012

  日期：2015.5

  the leather proteins were studied by FT-IR spectroscopy and thermogravimetric (TG) analyses. The protein cross-linking of the dyed leather samples was investigated by studying the 1654/1690 cm−1 peak height ratio and a deconvolution procedure of the amide I peak. The helix secondary structure was the predominant component of the leather proteins of the samples dyed with low concentrations of NDs (2%)

  通过研究皮革染色过程中的不同行为，比较了自然染料（ND）和传统酸性染料（ADs）。ND是通过染料物种与天然糖（例如乳糖）的共价结合而合成的糖基共轭化合物，其能够赋予整个染料分子水溶性的性质。通过FT-IR光谱和热重分析（TG）分析研究了染料与皮革蛋白之间的相互作用。通过研究1654/1690 cm -1来研究染色皮革样品的蛋白质交联峰高比和酰胺I峰的去卷积程序。螺旋二级结构是低浓度NDs（2％）染色的样品皮革蛋白的主要成分，而皮革样品用传统AD和高浓度NDs（> 5％的染料）染色时，β-折叠占主导。 ）。关于TG结果讨论了数据。