(1S,2S)-1-phenyl-2-(pyren-1-ylmethylamino)propane-1,3-diol | 127857-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (1S,2S)-1-phenyl-2-(pyren-1-ylmethylamino)propane-1,3-diol
• CAS: 127857-40-3
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₂
• 分子量: 381.474
• InChiKey: NRAYOGRHPDEHKT-OZXSUGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (1S,2S)-1-phenyl-2-(pyren-1-ylmethylamino)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （1-P烯基甲基）氨基醇，一类新型的抗肿瘤DNA嵌入剂。发现和初始胺侧链结构活性研究。

  摘要：

  在这项工作中研究的一系列1-吡啶基甲胺中，研究了结构，与DNA的相互作用以及鼠类抗肿瘤活性之间的关系。结合研究表明，所有这些1-pyrenylmethylamine衍生物都通过嵌入在一定程度上与DNA结合。由于静电相互作用，侧链中额外碱性胺基的存在增强了DNA的结合。那些仅包含单一碱性苄基胺的化合物与DNA的结合类似。仅存在庞大的侧链似乎会减少所检测化合物中的DNA相互作用。尽管对于（1-苯甲基甲基）氨基醇具有抗肿瘤活性，但是该系列中有用的抗肿瘤活性限于带有2-氨基-1，3-丙二醇型侧链的同类物。这些衍生物与DNA适度结合。DNA结合是该系列抗肿瘤活性的必要但不充分的标准。另外，在活性化合物组中，DNA结合的强度与抗肿瘤活性不相关。三种相关的2-[（（芳基甲基）氨基] -1,3-丙二醇衍生物（AMAPs）[crisnatol（770U82），773U82和502U83]目前正在作为潜在的抗肿瘤药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00171a012