(3S,4S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid methyl ester | 104699-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4S)-3-hydroxy-2-methylidene-4-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 104699-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: YLDBTBVMVIYXGH-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 生成 (3S,4S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Magnesium bromide-promoted addition of heterosubstituted methylketene silyl acetals to alkoxy aldehydes. Diastereoselective synthesis of 3,4-syn-2-methylene- and 2-(alkoxymethyl)-3-hydroxy-4-alkoxy esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a029

文献信息

• Lewis acid promoted aldol additions of α-thiosilylketeneacetals to α-alkoxy aldehydes: diastereoselective synthesis of -α-methylene-β-hydroxy-∂-alkoxy esters.
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Cesare Gennari、Giovanni Poli、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99039-7

  日期：——

  MgBr2 mediated addition of Methyl α-methylthio propionate silylketene acetal to α and α,β-alkoxy aldehydes is highly 3,4 syn-selective (18:1). syn-α- methylene-β- hydroxy-∂-alkoxy esters (6) and (8) are synthesized.

  由MgBr 2介导的α-甲硫基丙酸甲酯甲硅烷基乙烯酮缩醛与α和α，β-烷氧基醛的加成反应具有很高的3,4同选择性（18：1）。合成了α-亚甲基-β-羟基-α-烷氧基酯（6）和（8）。
• Drewes, Siegfried E.; Manickum, Thavrin; Roos, Gregory H. P., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1065 - 1070
  作者：Drewes, Siegfried E.、Manickum, Thavrin、Roos, Gregory H. P.

  DOI：——

  日期：——
• First 1,3-dipolar cycloaddition of Z-α-phenyl-N-methylnitrone with allylic fluorides: a stereoselective route to enantiopure fluorine-containing isoxazolidines and amino polyols
  作者：Luca Bernardi、Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Mahena Folegatti、Stefano Grilli、Andrea Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.008

  日期：2004.1

  Enantiopure fluorinated isoxazolidines and amino polyols were obtained from the 1,3-dipolar cycloaddition of allylic fluorides and Z-alpha-phenyl-N-methylnitrone under environment-friendly conditions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All right reserved.