3-nitro-4-(nitromethyl)heptane | 1070346-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-4-(nitromethyl)heptane
• CAS: 1070346-59-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: URVOSSVVAFXPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊-1-烯 、 硝基丙烷 在 C₃₆H₂₇F₆N₅S 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3-nitro-4-(nitromethyl)heptane
  参考文献：
  名称：

  独特的双功能 DMAP-硫脲促进硝基烷烃与硝基烯烃的对映选择性有机催化直接迈克尔加成

  摘要：

  设计、合成并评估了一种用于硝基烷烃与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应的新催化剂。这种反应的顽固性质使其成为通过不对称催化克服的艰巨挑战。催化剂设计包括硫脲功能，通过双 H 键和 4-二甲氨基吡啶单元激活硝基烯烃，使硝基烷烃去质子化，并通过双 H 键结合所得硝基阴离子。催化剂的手性支架是 2,2'-diamino-1,1'-binaphthalene (BINAM)，通过硫脲单元和二甲氨基吡啶部分 (DMAP) 通过两个氨基连接制备双共轭物. 所得催化剂将影响硝基烷烃与各种硝基苯乙烯的反应，并在 10 种底物范围内提供出色的不对称诱导 (91-95% ee)。值得注意的是，不对称诱导随着催化剂负载量的降低而增加，在 2 mol% 的负载下速率和诱导之间的最佳折衷。

  DOI：

  10.1021/ja805390k