2-bromo-3-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole | 152797-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-bromo-3-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole
• CAS: 152797-10-9
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 404.327
• InChiKey: JOYBCPANHQHMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲基-(苯基磺酰基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  以 2-甲苯磺酰基-3,4-二取代吡咯为原料，方便且区域选择性地合成 3,4-二取代 Δ3-Pyrrolin-2-one 衍生物

  摘要：

  通过 5-tosyl-Δ3-pyrrolin-2-ones (4) 从 2-tosylpyrroles 开始区域选择性地制备 3,4-二取代的 Δ3-pyrrolin-2-ones。发现化合物4是用于制备多种Δ3-吡咯啉-2-酮衍生物的有用中间体。描述了 4 与各种亲核试剂和带有适当离去基团的活性亚甲基化合物的反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1437
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 生成 2-bromo-3-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  弱酸性条件下 3,4-二取代 2-甲苯磺酰基吡咯的甲苯磺酰基重排

  摘要：

  通过用 TFA 处理，3,4-二取代的 2-tosylpyrroles 的 Tosyl 基团很容易从 2-位重排到 5-位。平衡时区域异构体的比例肯定受起始 2-甲苯磺酰基吡咯的 3-位取代基的体积影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.799

文献信息

• Convenient and Regioselective Syntheses of 3,4-Disubstituted Δ³-Pyrrolin-2-one Derivatives Starting from 2-Tosyl-3,4-Disubstituted Pyrroles
  作者：Hideki Kinoshita、Yoshio Hayashi、Yasue Murata、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1993.1437

  日期：1993.8

  3,4-Disubstituted Δ3-pyrrolin-2-ones were prepared in high yields via 5-tosyl-Δ3-pyrrolin-2-ones (4) starting from 2-tosylpyrroles regioselectively. The compounds 4 were found to be useful intermediates for the preparation of a variety of Δ3-pyrrolin-2-one derivatives. The reactions of 4 with various nucleophiles and active methylene compounds bearing an appropriate leaving group are described.

  通过 5-tosyl-Δ3-pyrrolin-2-ones (4) 从 2-tosylpyrroles 开始区域选择性地制备 3,4-二取代的 Δ3-pyrrolin-2-ones。发现化合物4是用于制备多种Δ3-吡咯啉-2-酮衍生物的有用中间体。描述了 4 与各种亲核试剂和带有适当离去基团的活性亚甲基化合物的反应。
• Rearrangement of Tosyl Group of 3,4-Disubstituted 2-Tosylpyrroles under Mild Acidic Conditions
  作者：Kazuhiro Kohori、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1995.799

  日期：1995.9

  Tosyl group of 3,4-disubstituted 2-tosylpyrroles easily rearranged from 2- to 5-position by treatment with TFA. The ratio of the regioisomers at equilibrium was definitely influenced by the bulkiness of the substituent at 3-position of the starting 2-tosylpyrroles.

  通过用 TFA 处理，3,4-二取代的 2-tosylpyrroles 的 Tosyl 基团很容易从 2-位重排到 5-位。平衡时区域异构体的比例肯定受起始 2-甲苯磺酰基吡咯的 3-位取代基的体积影响。