methyl 5-hydroxy-3-oxohexadecanoate | 1297597-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-3-oxohexadecanoate
• CAS: 1297597-23-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: GSQMMLYYCPLEFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-3-oxohexadecanoate 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  沙雷氏菌MF371-2的抗菌3,6-二取代的4-羟基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  生物测定指导的粘膜沙雷氏菌MF371-2菌株培养物提取物的分离导致分离出两种对革兰氏阳性细菌具有有效活性的新型抗菌化合物，包括金黄色葡萄球菌LMG 15975（MRSA）。光谱研究与合成相结合，能够将化合物表征为3-butyryl-4-hydroxy-6- heptyl -5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one（plymuthipyranone A，1）和3 -丁酰基-4-羟基-6-壬基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（plymuthipyranone B，2）。1和2对金黄色葡萄球菌LMG 15975的MIC值确定为1-2μgmL分别为–1和0.8μgmL –1。发现化合物2对许多金黄色葡萄球菌菌株具有有效的活性，包括几个对莫匹罗星耐药的菌株，其他葡萄球菌和对万古霉素耐药的肠球菌。化合物2对人体细胞具有轻微的细胞毒性，CC 50值在4.7至40μgmL –1之间，但

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00565
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 methyl 5-hydroxy-3-oxohexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  沙雷氏菌MF371-2的抗菌3,6-二取代的4-羟基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  生物测定指导的粘膜沙雷氏菌MF371-2菌株培养物提取物的分离导致分离出两种对革兰氏阳性细菌具有有效活性的新型抗菌化合物，包括金黄色葡萄球菌LMG 15975（MRSA）。光谱研究与合成相结合，能够将化合物表征为3-butyryl-4-hydroxy-6- heptyl -5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one（plymuthipyranone A，1）和3 -丁酰基-4-羟基-6-壬基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（plymuthipyranone B，2）。1和2对金黄色葡萄球菌LMG 15975的MIC值确定为1-2μgmL分别为–1和0.8μgmL –1。发现化合物2对许多金黄色葡萄球菌菌株具有有效的活性，包括几个对莫匹罗星耐药的菌株，其他葡萄球菌和对万古霉素耐药的肠球菌。化合物2对人体细胞具有轻微的细胞毒性，CC 50值在4.7至40μgmL –1之间，但

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00565

文献信息

• Synthesis of multifunctionalized building blocks via vinylogous addition of Chan’s diene to carbonyl and carbonyl-related electrophiles, mediated by molecular iodine
  作者：Rosaria Villano、Maria R. Acocella、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.036

  日期：2011.4

  The synthesis of multifunctionalized beta-ketoesters has been achieved by using molecular iodine as a catalyst under very mild conditions. The vinylogous addition of Chan's diene 1 to carbonyl and carbonyl-related compounds (aldehydes, ketones, imines and acetals) occurred with high efficiencies and with complete gamma-selectivity, giving a useful method for the synthesis of interesting libraries of different delta-functionalized beta-ketoesters. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.