(2S,3R,6R,7S)-7-ethyl-3,6-dimethyl-2-phenyl-1,8-dioxa-4-azacycloundecane-5,9,11-trione | 142719-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6R,7S)-7-ethyl-3,6-dimethyl-2-phenyl-1,8-dioxa-4-azacycloundecane-5,9,11-trione
• CAS: 142719-21-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: ZPYAEVQSHHOWBF-ALYFQZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methyl-1-((4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-3-yl)-1-oxopentan-3-yl acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到Rel-(5R,6S)-6-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-乙酰氧基酰胺或酰亚胺的分子内克莱森型缩合

  摘要：

  酰胺1或酰亚胺7的分子内克莱森型缩合分别产生外消旋体（2）或对映体纯形式（4）的相同δ-内酯。产生11元环化合物6的副反应使得酰亚胺3不适合作为合成4的起始原料。还介绍了将两步简化为4到9的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79590-6

文献信息

• Intramolecular Claisen-type condensations of β-acetoxy amides or imides
  作者：Svante Brandänge、Hans Leijonmarck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79590-6

  日期：1992.5

  Intramolecular Claisen-type condensation of amide 1 or imide 7 leads to the same δ-lactone in racemic (2) or enantiomerically pure form (4) respectively. A side-reaction producing the 11-membered ring compound 6 makes imide 3 unsuitable as a starting material for the synthesis of 4. A clean two-step reduction of 4 to 9 is also described.

  酰胺1或酰亚胺7的分子内克莱森型缩合分别产生外消旋体（2）或对映体纯形式（4）的相同δ-内酯。产生11元环化合物6的副反应使得酰亚胺3不适合作为合成4的起始原料。还介绍了将两步简化为4到9的过程。