[3(5S),4R,5S]-3-[5-t-butoxycarbonylamino-6-phenyl-E-3-hexenoyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 870301-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3(5S),4R,5S]-3-[5-t-butoxycarbonylamino-6-phenyl-E-3-hexenoyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S)-6-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-oxo-1-phenylhex-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 870301-33-0
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 464.561
• InChiKey: ZIGUIJXBSZYWEJ-KVIWHNMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3(5S),4R,5S]-3-[5-t-butoxycarbonylamino-6-phenyl-E-3-hexenoyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5(S)--6-phenyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  将 E-烯烃二肽等排体并入多肽主链中可实现氢键扰动：探索阿尔茨海默病淀粉样蛋白生成的要求

  摘要：

  在此，我们报告了一种立体特异性 E-烯烃二肽等排体合成，可用于制造克数量的 Phe-Phe 等排体，用于消除阿尔茨海默病相关 Abeta 肽中的特定骨架 H 键供体和受体。Abeta(1-40) 的 Phe19-Phe20 E-烯烃类似物是通过固相肽合成制备的，并受到淀粉样蛋白生成条件的影响。这种类似物可以聚集成球形形态，但不会像全酰胺序列那样继续形成原原纤维或原纤维，从而深入了解淀粉样变性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/ja0551382
• 作为产物：
  描述：

  (5S,3E)-5-t-butoxycarbonylamino-6-phenylhex-3-2noic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [3(5S),4R,5S]-3-[5-t-butoxycarbonylamino-6-phenyl-E-3-hexenoyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  将 E-烯烃二肽等排体并入多肽主链中可实现氢键扰动：探索阿尔茨海默病淀粉样蛋白生成的要求

  摘要：

  在此，我们报告了一种立体特异性 E-烯烃二肽等排体合成，可用于制造克数量的 Phe-Phe 等排体，用于消除阿尔茨海默病相关 Abeta 肽中的特定骨架 H 键供体和受体。Abeta(1-40) 的 Phe19-Phe20 E-烯烃类似物是通过固相肽合成制备的，并受到淀粉样蛋白生成条件的影响。这种类似物可以聚集成球形形态，但不会像全酰胺序列那样继续形成原原纤维或原纤维，从而深入了解淀粉样变性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/ja0551382