4,6-dimethyl-2-((4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-3-yl)nicotinonitrile | 1233503-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-((4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-3-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1233503-31-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: ZLHBAONWWFFRSV-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 、 3-cyano-4,6-dimethyl-2-pyridinyl tosylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到4,6-dimethyl-2-((4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-3-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C ？杂芳族甲苯磺酸盐形成N键

  摘要：

  已成功开发了钯（0）催化杂芳族甲苯磺酸酯酰胺化的方案。该方法论已证明对多种杂芳基甲苯磺酸酯有效，包括吡啶，嘧啶，喹啉和喹喔啉环系。成功的碳与这些杂芳基甲苯磺酸酯氮键的形成可以与宽范围的伯酰胺，恶唑烷酮类，内酰胺，苯胺和吲哚，包括一个环状脲来执行。而且，该CN键形成反应提供了具有高结构多样性的产物。偶联反应也适合扩大规模的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200903235

文献信息

• Pd-Catalyzed CN Bond Formation with Heteroaromatic Tosylates
  作者：Mette L. H. Mantel、Anders T. Lindhardt、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200903235

  日期：2010.5.10

  palladium(0)‐catalyzed amidation of heteroaromatic tosylates was successfully developed. The methodology proved to be effective for a variety of heteroaryl tosylates including the pyridine, pyrimidine, quinoline and quinoxaline ring systems. Successful carbonnitrogen bond formation with these heteroaryl tosylates could be performed with a wide range of primary amides, oxazolidinones, lactams, anilines and

  已成功开发了钯（0）催化杂芳族甲苯磺酸酯酰胺化的方案。该方法论已证明对多种杂芳基甲苯磺酸酯有效，包括吡啶，嘧啶，喹啉和喹喔啉环系。成功的碳与这些杂芳基甲苯磺酸酯氮键的形成可以与宽范围的伯酰胺，恶唑烷酮类，内酰胺，苯胺和吲哚，包括一个环状脲来执行。而且，该CN键形成反应提供了具有高结构多样性的产物。偶联反应也适合扩大规模的应用。