(+)-N-<1-oxo-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-6-methylhept-6-ene>-2-methyl-3-phenyl-4-oxazolidin-5-one | 166533-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-N-<1-oxo-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-6-methylhept-6-ene>-2-methyl-3-phenyl-4-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 166533-65-9
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄Si
• 分子量: 431.648
• InChiKey: XBFUZZWGANVXGN-KAGYGMCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-<1-oxo-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-6-methylhept-6-ene>-2-methyl-3-phenyl-4-oxazolidin-5-one 在 锂硼氢 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-4-enyl]-1-furan-2-yl-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜1.控制紫杉醇前体合成的分子内吡喃鎓内鎓盐-烯烃环化中的相对和绝对立体化学

  摘要：

  分子内吡咯鎓内鎓盐-烯烃环化提供对关键的C-19角甲基的绝对立体化学的控制，并导致包含紫杉烷类B / C环结构元素的双环[5.4.0 3,8 ]十一碳烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00867-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-6-methyl-6-heptenoate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (+)-N-<1-oxo-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-6-methylhept-6-ene>-2-methyl-3-phenyl-4-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜1.控制紫杉醇前体合成的分子内吡喃鎓内鎓盐-烯烃环化中的相对和绝对立体化学

  摘要：

  分子内吡咯鎓内鎓盐-烯烃环化提供对关键的C-19角甲基的绝对立体化学的控制，并导致包含紫杉烷类B / C环结构元素的双环[5.4.0 3,8 ]十一碳烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00867-8

文献信息

• New strategy for the synthesis of the taxane diterpenes: Formation of the BC-rings of taxol via a [5+2]-pyrylium ylide-alkene cyclization, ring expansion strategy
  作者：William Bauta、John Booth、Mary Ellen Bos、Mark DeLuca、Louis Diorazio、Timothy Donohoe、Nicholas Magnus、Philip Magnus、José Mendoza、Philip Pye、James Tarrant、Stephen Thom、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01083-t

  日期：1995.7

  The BC-rings of taxol can be synthesized using an intramolecular [5+2]-pyrylium ylide-alkene cyclization, followed by gem-methylcyclopropanation and reductive cleavage of the internal cyclopropane bond.

  紫杉醇的BC环可以使用分子内的[5 + 2]-吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化，然后通过宝石-甲基环丙烷化和内部环丙烷键的还原性裂解来合成。
• Taxane diterpenes 1. Control of relative and absolute stereochemistry in intramolecular pyrylium ylide-alkene cyclizations for the synthesis of taxol precursors
  作者：William E. Bauta、John Booth、Mary E. Bos、Mark DeLuca、Louis Diorazio、Timothy J. Donohoe、Christopher Frost、Nicholas Magnus、Philip Magnus、José Mendoza、Philip Pye、James G. Tarrant、Stephen Thom、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00867-8

  日期：1996.11

  Intramolecular pyrylium ylide-alkene cyclizations provide control of the absolute stereochemistry at the crucial C-19 angular methyl group, and leads to bicyclo[5.4.03,8]undecenones that contain the structural elements of the B/C rings of the taxanes.

  分子内吡咯鎓内鎓盐-烯烃环化提供对关键的C-19角甲基的绝对立体化学的控制，并导致包含紫杉烷类B / C环结构元素的双环[5.4.0 3,8 ]十一碳烯。