2,2-dimethylpropanoyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoate | 1027434-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropanoyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 1027434-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₃
• 分子量: 238.207
• InChiKey: MTVSACBCOWFGCE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropanoyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S,3S)-4-(3-methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Access to Both Enantiomers of 1,2,3,4-Tetranor B-Trienic 18,18,18-Trifluorosteroids. The First Enantiocontrolled Total Synthesis of 18,18,18-Trifluorosteroids

  摘要：

  Chiral A-tetranor B-trienic 18,18,18-trifluorosteroid 2a and its enantiomer 1a were synthesised by the thermolysis of chiral olefinic benzocyclobutenes 7b and 7a which were in turn prepared by the aldol reaction of chiral oxazolidinone 5 and 11 with 2-(4-methoxybenzocyclobutenyl-1)-acetaldehyde as a key step. The compound 1a was then transformed into 18,18,18-trifluorosteroid 9 via the ketone 13 and the diketone 14.

  DOI：

  10.1021/jo00108a022
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-三氟甲基-2-丁烯酸乙酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2-dimethylpropanoyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Michael加成反应构建含CF3的四元手性中心

  摘要：

  发现在CuBr·存在下，以4-取代的恶唑烷-2-酮为手性助剂的各种格氏试剂对4,4,4-三氟代α，β-不饱和羧酸衍生物的迈克尔加成反应均能顺利进行。 SMe 2和TMSC1以具有良好至优异产率的具有CF 3基团的四级立体中心构建所需产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210136

文献信息

• Construction of CF₃-Containing Quaternary Chiral Centers <i>via</i> Michael Addition Reactions
  作者：Takashi Yamazaki、Masahito Taketsugi、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Tomohiro Agou、Toshio Kubota

  DOI：10.1246/bcsj.20210136

  日期：2021.7.15

  Michael addition reactions of a variety of Grignard reagents to 4,4,4-trifluorinated α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives with the 4-substituted oxazolidin-2-ones as the chiral auxiliary were found to occur smoothly in the presence of CuBr·SMe2 and TMSCl to construct the desired products with the quaternary stereocenters possessing a CF3 group in good to excellent yields.

  发现在CuBr·存在下，以4-取代的恶唑烷-2-酮为手性助剂的各种格氏试剂对4,4,4-三氟代α，β-不饱和羧酸衍生物的迈克尔加成反应均能顺利进行。 SMe 2和TMSC1以具有良好至优异产率的具有CF 3基团的四级立体中心构建所需产物。
• A Rapid Access to Both Enantiomers of 1,2,3,4-Tetranor B-Trienic 18,18,18-Trifluorosteroids. The First Enantiocontrolled Total Synthesis of 18,18,18-Trifluorosteroids
  作者：Hideo Nemoto、Atsushi Satoh、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1021/jo00108a022

  日期：1995.2

  Chiral A-tetranor B-trienic 18,18,18-trifluorosteroid 2a and its enantiomer 1a were synthesised by the thermolysis of chiral olefinic benzocyclobutenes 7b and 7a which were in turn prepared by the aldol reaction of chiral oxazolidinone 5 and 11 with 2-(4-methoxybenzocyclobutenyl-1)-acetaldehyde as a key step. The compound 1a was then transformed into 18,18,18-trifluorosteroid 9 via the ketone 13 and the diketone 14.