4-甲基苄基-2-吡啶基亚砜 | 112498-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苄基-2-吡啶基亚砜
• 英文名称: 4-methylbenzyl 2-pyridyl sulphoxide
• 英文别名: 2-((4-methylbenzyl)sulfinyl)pyridine；2-[(4-Methylphenyl)methylsulfinyl]pyridine
• CAS: 112498-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: PNRMHFKHEKIUMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  434.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苄基-2-吡啶基亚砜 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(4-methyl-benzyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  亚砜的多用途C（sp2）-C（sp3）配体偶联，用于二芳基烷烃的对映选择性合成

  摘要：

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201602264
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methylbenzyl)thio)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.84 g的产率得到4-甲基苄基-2-吡啶基亚砜
  参考文献：
  名称：

  亚砜的多用途C（sp2）-C（sp3）配体偶联，用于二芳基烷烃的对映选择性合成

  摘要：

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201602264

文献信息

• [EN] ION PAIR CATALYSIS OF TUNGSTATE AND MOLYBDATE<br/>[FR] CATALYSE PAR PAIRE D'IONS DE TUNGSTATE ET DE MOLYBDATE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2017164813A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  D The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.

  本发明涉及离子对催化剂(I)，包括阳离子双胍基配体(A)和过氧钼酸根离子(B)。本发明还涉及离子对催化剂(III)，包括阳离子双胍基配体(C)和过氧钨酸根离子(D)。此外，本发明还涉及所述催化剂在合成对映富集亚砜中的应用。
• Sensitive nature of ligand coupling and pseudorotation to electronic effect of substituent---ligand coupling in the reactions of benzylic aryl sulfoxides with benzylic Grignard reagents
  作者：Shoji Wakabayashi、Masahiro Ishida、Takashi Takeda、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80517-1

  日期：1988.1

  Unlike the reaction of benzylic 2-pyridyl sulfoxides with benzylic Grignard reagents, in the reaction of p-benzenesulfonylphenyl benzylic sulfoxides with benzylic Grignard reagents, benzylic groups bearing an electron-withdrawing group tends to couple with the aryl group preferentially. This change is considered to be due to a slight change of electronic environements which would effect on the ease

  与苄基2-吡啶基亚砜与苄基格利雅试剂的反应不同，在对苯磺酰基苯基苄基亚砜与苄基格利雅试剂的反应中，带有吸电子基团的苄基倾向于优先与芳基偶联。该变化被认为是由于电子环境的轻微变化，这将影响反应过程中形成的初始σ-硫烷的假旋转的容易程度。
• Ion pair catalysis of tungstate and molybdate
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US10710061B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  D The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.

  D 本发明涉及由阳离子双胍配体（A）和二氧钼酸阴离子（B）组成的离子对催化剂（I）。本发明还涉及由阳离子双胍配体（C）和过氧钨酸盐阴离子（D）组成的离子对催化剂（III）。本发明还涉及上述催化剂在制造对映体富集的硫氧化物中的用途。
• Oae, Shigeru; Kawai, Tsutomu; Furukawa, Naomichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 405 - 412
  作者：Oae, Shigeru、Kawai, Tsutomu、Furukawa, Naomichi、Iwasaki, Fujiko

  DOI：——

  日期：——
• Oae, Shigeru, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 79 - 113
  作者：Oae, Shigeru

  DOI：——

  日期：——