4-甲基芴 | 1556-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-甲基芴
• 中文别名: 4-甲基氟
• 英文名称: 4-methylfluorene
• 英文别名: 4-methyl-9H-fluorene
• CAS: 1556-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₂
• mdl: MFCD02683752
• 分子量: 180.249
• InChiKey: OPFILOLCFWFBNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1729.5;1710.8;1690;1703.8
• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶和主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：OR，26。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基芴 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到2,7-dibromo-4-methyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  POLYMER AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE

  摘要：

  一种聚合物，包括如下式(I)的重复单元：其中每次出现的R1独立地是H或一个取代基，而两个R1可能连接形成一个环；每次出现的R2独立地是一个取代基；每次出现的Ar1独立地是一个芳基或杂环芳基，可以是未取代或取代一个或多个取代基；每次出现的R3独立地是一个取代基；每个n独立地是0、1、2或3，但至少有一个n=1；每个m独立地是0或1。该聚合物可以是有机发光器件的发光材料。

  公开号：

  US20160190458A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯基-邻-氟苯基-甲醇 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 生成 4-甲基芴
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadiene type compounds and method for making

  摘要：

  公开了制备化合物Z--R--Z的过程，其中每个Z可以选择自环戊二烯基类基团，如取代或未取代的环戊二烯基、茚基、芴基或四氢茚基，或其中一个Z为Cl、Br或I，通过将特定的Z前体与二卤代烯烃化合物反应来实现。同时还公开了新的环戊二烯基类化合物。

  公开号：

  US05191132A1

文献信息

• Selective Preparation of Fluorene Derivatives Using the<i>t</i>-Butyl Function as a Positional Protective Group
  作者：Shoji Kajigaeshi、Toshiya Kadowaki、Akiko Nishida、Shizuo Fujisaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.97

  日期：1986.1

  Several 4-substituted 2,7-di-t-butylfluorene derivatives (3) were prepared by electrophilic substitutions of 2,7-di-t-butylfluorene (1). 4-Substituted fluorene (4), such as 4-bromo- (4a), 4-methyl ...

  通过 2,7-二叔丁基芴 (1) 的亲电取代制备了几种 4-取代的 2,7-二叔丁基芴衍生物 (3)。4-取代芴(4)，如4-溴-(4a)、4-甲基...
• Synthesis of Fluorenes Starting from 2-Iodobiphenyls and CH₂Br₂ through Palladium-Catalyzed Dual C–C Bond Formation
  作者：Guangfa Shi、Dushen Chen、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01300

  日期：2016.6.17

  for the synthesis of fluorene and its derivatives starting from 2-iodobiphenyls and CH2Br2. A range of fluorene derivatives can be synthesized under relatively mild conditions. The reaction proceeds via a tandem palladium-catalyzed dual C–C bond formation sequence through the key dibenzopalladacyclopentadiene intermediates, which are obtained from 2-iodobiphenyls through palladium-catalyzed C–H activation

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。
• Direct C–H bond arylation of fluorenes with aryl chlorides catalyzed by N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex and further transformation of the products in a one-pot procedure
  作者：Ya-Yun Ji、Li-Li Lu、Yu-Chun Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c4ob01594k

  日期：——

  We report here the NHC–Pd(II)–Im complex 1-catalyzed direct C–H bond functionalization of the C9 position of fluorenes with aryl chlorides and further transformation of the resulting products in a one-pot procedure. Under the optimal conditions, arylated fluorenes can be obtained in moderate to almost quantitative yields using various activated and unactivated (hetero)aryl chlorides as the arylating reagents. Furthermore, if the mixture from the arylation reaction is exposed to air, the C9-oxidized products can be obtained in acceptable to good yields in a one-pot procedure. In addition, alkyl groups can also be efficiently introduced to the above mixture from the arylation reaction, producing further C9-alkylated products in good to almost quantitative yields in a one-pot procedure, thus providing an expedient, inexpensive and practical strategy for the mono- and di-functionalization of fluorenes.

  我们在这里报道了NHC–Pd(II)–Im配合物1催化下，通过一步法直接对芴类化合物C9位进行C–H键官能团化，使用芳基氯化物作为芳基化试剂，并进一步转化所得产物。在最佳条件下，可以通过使用各种活化和未活化的（杂）芳基氯化物作为芳基化试剂，以中等至几乎定量的产率获得芳基化芴类化合物。此外，如果将来自芳基化反应的混合物暴露于空气中，可以在一步法中以可接受的至良好产率获得C9氧化产物。此外，还可以有效地将烷基引入上述来自芳基化反应的混合物中，通过一步法以良好至几乎定量的产率产生进一步的C9烷基化产物，从而为芴类化合物的单功能化和二功能化提供了一种便捷、经济且实用的策略。
• Efficient palladium-catalyzed C(sp²)–H activation towards the synthesis of fluorenes
  作者：Juan Song、Yali Li、Wei Sun、Chenglong Yi、Hao Wu、Haotian Wang、Keran Ding、Kang Xiao、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6nj02033j

  日期：——

  protocol for the synthesis of fluorene derivatives has been developed through palladium-catalyzed cyclization of 2′-halo-diarylmethanes via activation of arylic C–H bonds. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates to convert into their corresponding fluorenes in good to excellent yields. Studies revealed that this Pd-catalyzed cyclization was also available

  通过钯催化2'-卤代-二芳基甲烷通过芳基CH键的活化环化反应，已经开发出一种简便的芴衍生物合成方案。反应进行得很顺利，并使富电子和电子不足的底物都能以良好或优异的产率转化为相应的芴。研究表明，这种Pd催化的环化反应也可用于2'-氯-二芳基甲烷的底物，并且2'-碘-二苯基甲烷不会发生催化剂中毒。
• Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Ri Chen、Zihao Fu、Qi Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03562

  日期：2017.3.3

  A highly efficient and operationally simple palladium-catalyzed formal [4 + 1] annulation reaction has been developed. The reaction is featured by the formation of two different C–C bonds on a carbenic center. It represents a concise method for the synthesis of a wide range of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and 1H-indenes with easily available (trimethylsilyl)diazomethane as the carbene source

  已经开发出了一种高效且操作简单的钯催化的正[4 +1]环化反应。该反应的特征是在羧基中心上形成两个不同的C–C键。它代表了一种简便的方法，用于合成多种多环芳烃（PAH）和1 H-茚，并以易于获得的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷作为卡宾源。金属卡宾迁移插入和C（sp 2）–H键活化被提议为该转变的关键步骤。该反应进一步证明了与各种过渡金属催化的转化结合的基于卡宾的偶联的多功能性。

表征谱图