2,5-Bis-<2'-hydroxy-phenyl>-pyrazin | 5725-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-Bis-<2'-hydroxy-phenyl>-pyrazin
• 英文别名: 6-[5-(2-Hydroxyphenyl)pyrazin-2(1H)-ylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-[5-(2-hydroxyphenyl)pyrazin-2-yl]phenol
• CAS: 5725-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: UIGQZZZFGQQWSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetonitrile)bis(2,4-pentanedionato)ruthenium(II) 、 2,5-Bis-<2'-hydroxy-phenyl>-pyrazin 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到[(2,4-pentanedionato)2Ru(III)(μ-2,5-bis(2-oxidophenyl)pyrazine)Ru(III)(2,4-pentanedionato)2]
  参考文献：
  名称：

  辅助和桥接配体在同价和混合价钌络合物[A 2 Ru（µ-L）RuA 2 ] n中的非清白行为，A = 2,4-戊二酮基或2-苯基偶氮吡啶，L 2− = 2.5 -bis （2-氧代苯基）吡嗪

  摘要：

  结构特征 2,5-双（2-羟苯基）吡嗪（H 2 L）可部分或完全去质子化，以形成配合物[（ACAC）2的Ru（μ-L）的Ru（ACAC）2 ]，[ 1 ]，乙酰丙酮- =乙酰丙酮= 2,4-戊二酮，[（ pap）2 Ru（µ-L）Ru（pap）2 ]（ClO 4）2，[ 2 ]（ClO 4）2，pap =2-苯基偶氮吡啶，或[（pap）2 Ru（HL）]（ClO 4），[ 3 ]（ClO 4）。几种可逆氧化作用 其他 减少 在每种情况下都观察到了过程，并就以下方面进行了分析 氧化作用 通过以下方式陈述替代方案 电子病历 其他 紫外-可见-近红外光谱电化学。关于先前报道的化合物2,2'-联吡啶 作为辅助 配体复杂的氧化还原系统[ 1 ] n的特点是偏爱金属基电子转移，而系统[ 2 ] n和[ 3 ] n则倾向于不变的Ru II态。因此，[ 1 ] n，n =-，0，+的顺磁性形式表现出以金属为中心的自旋，而奇数电子中间体[

  DOI：

  10.1039/b701511a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基香豆素 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-Bis-<2'-hydroxy-phenyl>-pyrazin
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）配合物的电子性质与低pi *轨道的双酚盐桥结合。

  摘要：

  描述了配体双（2-羟苯基）-2,5-二氢吡嗪（H（2）BHD）的单核和双核Ru（II）配合物的合成和电子性质的详细研究。在这些络合物中，Ru（II）部分通过O，N配位键合到阴离子酚盐和吡嗪桥上。关于跨酚盐桥接的双核配合物的报道相对较少，这项研究提供了一个机会来研究减少的氧供体配体对金属-金属连通的影响。此处给出的结果揭示了一些非常不寻常的行为，即LUMO的表观位置在单核和双核复合物之间发生了变化。最低能量的光学跃迁似乎涉及外围联吡啶配体作为单核复合物中的受体，而该配体不参与双核复合物中最低能量的光学跃迁。这种差异的起因尚不清楚，但是，在第二种金属的配位过程中，单核配合物的电子性质发生了显着变化，这反映在桥和金属的电化学变化以及光谱学变化中。根据Robin and Day分类，BHD（2-）桥显示出支持弱耦合的II类行为，反映在K（c）为335的情况下。反映在电桥和金属电化学的重大变化以及光谱学的变化中。根据Robin

  DOI：

  10.1039/b312641b

文献信息

• Streamlined Routes to Phenacyl Azides and 2,5‐Diarylpyrazines Enabled by Deep Eutectic Solvents
  作者：Paola Vitale、Luciana Cicco、Francesco Messa、Filippo Maria Perna、Antonio Salomone、Vito Capriati

  DOI：10.1002/ejoc.201900722

  日期：2019.9

  Deep Eutectic Solvent like choline chloride/ glycerol (1:2 mol mol–1) proved to be an effective, sustainable reaction medium to easily synthesize both phenacyl azides and symmetrical 2,5-diarylpyrazines of interest in pharmacology and in coordination chemistry. Notable features of our report include: (i) nucleophilic substitution reactions of α-halo carbonyl compounds to the corresponding phenacyl azides

  事实证明，像氯化胆碱/甘油 (1:2 mol mol-1) 这样的深共晶溶剂是一种有效、可持续的反应介质，可以轻松合成药理学和配位化学中感兴趣的苯甲酰叠氮化物和对称的 2,5-二芳基吡嗪。我们报告的显着特征包括：（i）α-卤代羰基化合物与相应苯甲酰基叠氮化物的亲核取代反应