tricyclo[4.2.0.0^2,5]octane-1,2,5,6-tetracarboxylic acid tetramethyl ester | 62357-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tricyclo[4.2.0.0^2,5]octane-1,2,5,6-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• CAS: 62357-28-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈
• 分子量: 340.33
• InChiKey: GVGALNDFBIDYTB-SYMSYNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[4.2.0.0^2,5]octane-1,2,5,6-tetracarboxylic acid tetramethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2R,5S,6S)-2,5,6-tris-methanesulfonyloxymethyl-tricyclo[4.2.0.0^2,5]oct-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋桨-XV：3-硫杂[3.2.2]丙炔的合成和尝试的5元硫醚环的环收缩为环丁烷。

  摘要：

  已经合成了3-Thia [3.2.2]丙炔。对许多模型化合物进行了史蒂文斯重排，以期将硫代环戊烷sulf盐转化为取代的环丁烷环。该反应在含环己基的化合物的开环过程中进行。因此，通过该途径合成[2.2.2]丙炔失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80085-1
• 作为产物：
  描述：

  环丁烯-1,2二羧酸二甲酯 以 正己烷 为溶剂， 生成 tricyclo[4.2.0.0^2,5]octane-1,2,5,6-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋桨-XV：3-硫杂[3.2.2]丙炔的合成和尝试的5元硫醚环的环收缩为环丁烷。

  摘要：

  已经合成了3-Thia [3.2.2]丙炔。对许多模型化合物进行了史蒂文斯重排，以期将硫代环戊烷sulf盐转化为取代的环丁烷环。该反应在含环己基的化合物的开环过程中进行。因此，通过该途径合成[2.2.2]丙炔失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80085-1

文献信息

• Chemistry of cyclobutene-1,2-dicarbonitrile. 2. Cycloadducts
  作者：R. Lynn Cobb、John E. Mahan

  DOI：10.1021/jo00435a013

  日期：1977.7
• Synthesis and Intramolecular Reactions of <i>trans</i>-Cyclohexyl-1,2-bisacrylate
  作者：John R. Williams、Jianbin Ma、Peter Wepplo、Richard A. Paclin

  DOI：10.1021/jo035281i

  日期：2004.3.1

  Photocycloaddition of dimethyl cyclobut-1-ene-1,2-dicarboxylate (1) with cyclohexene (7) afforded two photoadducts 8 and 9 in 44% and 28% yields, respectively. Spontaneous thermal isomerization of 8 gave (4Z,10Z)dimethyl cyclodeca-4,10-diene-1,4-dicarboxylate (10), which subsequently isomerized to produce trans-1,2-cyclohexane-bis-alpha-acrylic acid dimethyl ester 11. Hydride reduction of the bisacrylate 11 gave the trans-octahydro-1H-inden-2-ols 12a and 15 via a novel, stereoselective, intramolecular reaction. Reaction of the bisacrylate 11 with methyllithium afforded the bis-tertiary alcohol 16. In contrast, lithium dimethylcuprate reacted with the bisacrylate 11 to give the transhexahydro-1H-inden-2-one 17 in high yield via a novel, stereoselective, intramolecular reaction.