3-aminopyridine-2-carbaldehyde N(4),N(4)-dimethylthiosemicarbazone | 1184391-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-aminopyridine-2-carbaldehyde N(4),N(4)-dimethylthiosemicarbazone
• 英文别名: N⁴,N⁴-dimethyl-triapine；3-aminopyridine-2-carboxaldehyde N,N-dimethylthiosemicarbazone；3-aminopyridine-2-carboxaldehyde N4,N4-dimethylthiosemicarbazone；APTSC；3-[(3-Aminopyridin-2-yl)methylideneamino]-1,1-dimethylthiourea；3-[(3-aminopyridin-2-yl)methylideneamino]-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 1184391-57-8
• 化学式: C₉H₁₃N₅S
• 分子量: 223.302
• InChiKey: DQVSEUUIXQTWRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为20mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminopyridine-2-carbaldehyde N(4),N(4)-dimethylthiosemicarbazone 、 二苯基二氯化锡 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(Ph)2Sn(L₂)Cl
  参考文献：
  名称：

  Triapine N端甲基化的Diorganotin（IV）配合物的合成，表征和抗菌活性评估

  摘要：

  Diorganotin（IV）与配体的反应（HL 1  = 3-氨基吡啶-2-甲醛N（4）甲基硫代半碳酰胺，HL 2  = 3-氨基吡啶-2-甲醛N（4）-二甲基硫代半碳酮）得到两种化合物[PhSn（L 1）Cl 2 ]（1）和[（Ph）2 Sn（L 2）Cl]（2）。这些化合物通过元素分析，红外光谱，紫外可见光谱和X射线晶体学进行表征。通过圆盘扩散法测定了配体和相应的复合物对不同病原菌的体外药物活性。结果表明1 –2对金黄色葡萄球菌（S. aureus）和大肠杆菌（E. coli）具有显着的抗菌活性。1对金黄色葡萄球菌（MIC = 0.00095μg / mL）和大肠杆菌（MIC = 0.0019μg / mL）表现出更高的抗菌性能。在相同的实验条件下，相对于标准抗生素卡那霉素和氨苄青霉素，两种复合物均显示出更强的活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121153
• 作为产物：
  描述：

  3-aminopyridine-2-carboxaldehyde N4,N4-dimethylthiosemicarbazone hydrochloride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到3-aminopyridine-2-carbaldehyde N(4),N(4)-dimethylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  金属配位对 3-Aminopyridine-2-carboxaldehyde Thiosemiccarbazone (Triapine) 细胞毒性的影响以及对末端二甲基化的新见解

  摘要：

  合成了第一个金属配合物 3-氨基吡啶-2-甲醛缩氨基硫脲 (Triapine)。Triapine 通过一种新颖的三步法制备，总产率为 64%。此外，还制备了一系列相关配体，即2-甲酰基吡啶氨基硫脲、2-乙酰吡啶氨基氨基硫脲、2-吡啶甲酰胺氨基氨基硫脲及其N 4 -二甲基化衍生物（包括Triapine的N 4 -二甲基化类似物）。相应的镓(III)和铁(III)配合物具有通式[M(L) 2 ] +，其中HL是各自的氨基硫脲。通过元素分析、1 H 和13对化合物进行了表征C NMR、IR 和 UV-vis 光谱、质谱和循环伏安法。此外，通过 X 射线晶体学研究了 Triapine 及其铁 (III) 和镓 (III) 配合物。在两种人类癌细胞系（41M 和 SK-BR-3）中测试了所有配体和复合物的体外抗增殖活性，并建立了构效关系。一般而言，与不含金属的氨基硫脲相比，与镓 (III) 的配位增加了细胞毒性，而铁

  DOI：

  10.1021/jm900528d

文献信息

• Vanadium(IV/V) complexes of Triapine and related thiosemicarbazones: Synthesis, solution equilibrium and bioactivity
  作者：Christian R. Kowol、Nóra V. Nagy、Tamás Jakusch、Alexander Roller、Petra Heffeter、Bernhard K. Keppler、Éva A. Enyedy

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.08.023

  日期：2015.11

  coordination ability of salicylaldehyde thiosemicarbazone (STSC) to vanadium(IV/V) ions was investigated. The exchange of the pyridine nitrogen of the α(N)-heterocyclic TSCs to a phenolate oxygen in STSC significantly increased the stability of the complexes in solution. Finally, this also resulted in increased cytotoxicity activity of a vanadium(V) complex of STSC compared to the metal-free ligand.

  通过pH电位法，EPR和51确定了Triapine的钒（IV / V）配合物和两个具有潜在抗肿瘤活性的相关α（N）-杂环硫代半碳氮杂二酮（TSC）的化学计量和热力学稳定性。在30％（w / w）的二甲亚砜/水溶剂混合物中的1 H NMR光谱。在所有情况下，都可以确定处于不同质子化状态的单配体配合物。末端氨基的二甲基化导致钒（IV / V）络合物的形成，稳定性高得多。还以固态合成了三种最稳定的配合物，并对它们进行了全面表征。在不同的人类癌细胞系中，与不含金属的配体相比，合成的钒配合物的生物学评估显示出金属离子的影响极小。因此，此外，还研究了水杨醛硫半碳酮（STSC）对钒（IV / V）离子的配位能力。在STSC中，α（N）-杂环TSC的吡啶氮与酚氧的交换显着提高了溶液中配合物的稳定性。最后，与不含金属的配体相比，这还导致STSC的钒（V）络合物的细胞毒性活性增加。