3-aminopyridine-2-carboxaldehyde N4,N4-dimethylthiosemicarbazone hydrochloride | 1209470-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde N4,N4-dimethylthiosemicarbazone hydrochloride
• 英文别名: 3-[(3-aminopyridin-2-yl)methylideneamino]-1,1-dimethylthiourea;hydrochloride
• CAS: 1209470-29-0
• 化学式: C₉H₁₃N₅S*ClH
• 分子量: 259.763
• InChiKey: HLNOQDCTCGJRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminopyridine-2-carboxaldehyde N4,N4-dimethylthiosemicarbazone hydrochloride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到3-aminopyridine-2-carbaldehyde N(4),N(4)-dimethylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  金属配位对 3-Aminopyridine-2-carboxaldehyde Thiosemiccarbazone (Triapine) 细胞毒性的影响以及对末端二甲基化的新见解

  摘要：

  合成了第一个金属配合物 3-氨基吡啶-2-甲醛缩氨基硫脲 (Triapine)。Triapine 通过一种新颖的三步法制备，总产率为 64%。此外，还制备了一系列相关配体，即2-甲酰基吡啶氨基硫脲、2-乙酰吡啶氨基氨基硫脲、2-吡啶甲酰胺氨基氨基硫脲及其N 4 -二甲基化衍生物（包括Triapine的N 4 -二甲基化类似物）。相应的镓(III)和铁(III)配合物具有通式[M(L) 2 ] +，其中HL是各自的氨基硫脲。通过元素分析、1 H 和13对化合物进行了表征C NMR、IR 和 UV-vis 光谱、质谱和循环伏安法。此外，通过 X 射线晶体学研究了 Triapine 及其铁 (III) 和镓 (III) 配合物。在两种人类癌细胞系（41M 和 SK-BR-3）中测试了所有配体和复合物的体外抗增殖活性，并建立了构效关系。一般而言，与不含金属的氨基硫脲相比，与镓 (III) 的配位增加了细胞毒性，而铁

  DOI：

  10.1021/jm900528d
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 、 (2-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到3-aminopyridine-2-carboxaldehyde N4,N4-dimethylthiosemicarbazone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  金属配位对 3-Aminopyridine-2-carboxaldehyde Thiosemiccarbazone (Triapine) 细胞毒性的影响以及对末端二甲基化的新见解

  摘要：

  合成了第一个金属配合物 3-氨基吡啶-2-甲醛缩氨基硫脲 (Triapine)。Triapine 通过一种新颖的三步法制备，总产率为 64%。此外，还制备了一系列相关配体，即2-甲酰基吡啶氨基硫脲、2-乙酰吡啶氨基氨基硫脲、2-吡啶甲酰胺氨基氨基硫脲及其N 4 -二甲基化衍生物（包括Triapine的N 4 -二甲基化类似物）。相应的镓(III)和铁(III)配合物具有通式[M(L) 2 ] +，其中HL是各自的氨基硫脲。通过元素分析、1 H 和13对化合物进行了表征C NMR、IR 和 UV-vis 光谱、质谱和循环伏安法。此外，通过 X 射线晶体学研究了 Triapine 及其铁 (III) 和镓 (III) 配合物。在两种人类癌细胞系（41M 和 SK-BR-3）中测试了所有配体和复合物的体外抗增殖活性，并建立了构效关系。一般而言，与不含金属的氨基硫脲相比，与镓 (III) 的配位增加了细胞毒性，而铁

  DOI：

  10.1021/jm900528d