1-(2-acetoxyethoxy)nonafluorocyclohexene | 59404-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(2-acetoxyethoxy)nonafluorocyclohexene
• 英文别名: 2-(2,3,3,4,4,5,5,6,6-Nonafluorocyclohexen-1-yl)oxyethyl acetate
• CAS: 59404-40-9
• 化学式: C₁₀H₇F₉O₃
• 分子量: 346.149
• InChiKey: MIBPIGNIXISQDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetoxyethoxy)nonafluorocyclohexene 生成 perfluoro-2-cyclohexene-1-one
  参考文献：
  名称：

  多氟环烯烃。第十七部分。烷氧基九氟环己烯的进一步制备及其热解为多氟环己二烯-2-烯

  摘要：

  十氟环己烯与取代的乙醇（HOCH 2 CH 2X：X ＝ Cl，Br，I和OMe）分别给出相应的1-和3-烷氧基-九氟环己烯的混合物（约3∶1）。1-（2-甲氧基乙醇）在玻璃或氧化铝上于520℃热解，得到八氟环己-2-烯酮。通过已知的1-乙氧基和1-（2-乙酰氧基乙氧基）类似物的热解也可以高收率获得。由其它的1-烷氧化物形成了相同的烯酮，但伴随着其他产物：由1-（2-溴乙氧化物），九氟环己-1-烯基乙烯基醚和3-溴七氟环己-2-烯酮；由1-（2-碘乙氧基），乙烯基醚和2-氯七氟环己基-2-烯酮制得；在395°C时从1-（2-碘乙氧基）生成6,6,7,7,8,8,9,9-八氟-2-氧杂双环[4,3,0] nona-1（5），3 -服务。在较低的温度下热解得到许多未反应的1-醇盐，但是没有检测到重排成3-醇盐。相比之下，3-乙氧基和3-（1-溴乙氧基）-异构体在390℃下更大程度地分解，得到八

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80979-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二醇单乙酸酯 、 十氟环己烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(2-acetoxyethoxy)nonafluorocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  多氟环烯烃。第十二部分。碱存在下十氟环己烯与链烷二醇的反应

  摘要：

  在2-乙酰氧基乙醇和1,3-丙二醇中的十氟环己烯和氢化钠得到的多组分混合物包含几个部分氟化的二氧杂杂环，这些化合物是由首先形成的1-和3-烷氧基九氟环己烯的碱辅助分子内反应产生的。用丁烷1，4-二醇仅形成1-和3-（4-羟基丁氧基）九氟环己烯；参见表1。没有观察到环化反应。这些反应强调了杂环合成中亲核取代反应的某些局限性。

  DOI：

  10.1039/p19760000573

文献信息

• PLEVEY, R. G.;SPARROW, D. J.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1984, 26, N 4, 515-531
  作者：PLEVEY, R. G.、SPARROW, D. J.、TATLOW, J. C.

  DOI：——

  日期：——